(S)-(-)-heptyloxirane | 109856-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-(-)-heptyloxirane
• 英文别名: (2S)-2-heptyloxirane
• CAS: 109856-84-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: GXOYTMXAKFMIRK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  181.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-heptyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 反应 77.0h， 生成 (7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte

  摘要：

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00339-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-nonane-1,2-diol 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(-)-heptyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte

  摘要：

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00339-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins via stereoselective addition of laterally lithiated chiral 2-(o-tolyl)oxazolines to aldehydes followed by diastereomer-selective lactonization
  作者：Yuji Kurosaki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.103

  日期：2005.3

  Lateral lithiation of (S)-4-isopropyl-2-(o-tolyl)oxazoline in diethyl ether followed by the reaction with aldehydes in the presence of TMEDA produced the addition products with stereoselectivities up to 84% de. Utilization of TMEDA as a ligand is essential for the good selectivity. Rationale for the stereoselectivity is proposed based on ab initio calculation of the lateral lithio species. The major

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。
• Enantio- and diastereocontrolled conversion of chiral epoxides to trans-cyclopropane carboxylates: application to the synthesis of cascarillic acid, grenadamide and <scp>l</scp>-(−)-CCG-II
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1039/c2ob25622c

  日期：——

  An efficient high yielding improved method for the enantio- and diastereoselective cyclopropanation of chiral epoxides using triethylphosphonoacetate and base (Wadsworth–Emmons cyclopropanation) is reported. The utility of this protocol is illustrated by concise and practical synthesis of cascarillic acid, grenadamide and L-(−)-CCG-II, a cyclopropane containing natural products.

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。
• 一种化学医药中间体的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109836407A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种化学医药中间体的制备方法，其化学名为:(2R)‑1‑[(4S,5R)‑4‑(2,2‑二甲基‑5‑乙烯基‑1,3‑二氧环戊基)]‑2‑壬醇，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(S)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、还原反应、prins环化反应、不对称双羟基化反应、锌粉参与的消除反应等9步反应。本发明具有操作简单，原料廉价易得，合成路线新颖，高效构筑多手性中心等优点。
• 一种医药中间体的制备方法
  申请人：天津全和诚科技有限责任公司

  公开号：CN110407800A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种医药中间体的制备方法，其化学名为：(2R)‑1‑[(4S,5R)‑4‑(2,2‑二甲基‑5‑乙烯基‑1,3‑二氧环戊基)]‑2‑壬醇，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(S)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、还原反应、prins环化反应、不对称双羟基化反应、锌粉参与的消除反应等9步反应。本发明具有操作简单，原料廉价易得，合成路线新颖，高效构筑多手性中心等优点。
• Chemoselective reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H as a general route to enantiomerically-enriched 1-tosyloxy-2-alkanols
  作者：J. Michael Chong、James Johannsen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85359-2

  日期：1994.9

  2,3-Epoxy tosylates may be reduced with DIBAL-H in CH2Cl2 or ether at −40 °C to 1-tosyloxy-2-alkanols in high (94–98%) yields.

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。