6-chloro-9-trimethylsilylpurine | 32865-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-trimethylsilylpurine
• 英文别名: 6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purine；6-chloro-9-trimethylsilanyl-9H-purine；(6-chloropurin-9-yl)-trimethylsilane
• CAS: 32865-86-4
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄Si
• 分子量: 226.741
• InChiKey: WHJNVCIXZWGLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3-azido-5-(6-chloro-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  3‘-Aminoadenosine-5‘-uronamides:  Discovery of the First Highly Selective Agonist at the Human Adenosine A₃ Receptor

  摘要：

  Selective adenosine A(3) agonists have potential utility for the prevention of perioperative myocardial ischemic injury. Herein, we report on the discovery and synthesis of compound 7. This amino nucleoside agonist possesses unprecedented levels of selectivity for the human adenosine A(3) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0255724
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氧烷 、 6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 6-chloro-9-trimethylsilylpurine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-甲基-apionucleosides的合成：通过克莱森重排的季碳的不对称构造。

  摘要：

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00005-7

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-human immunodeficiency virus agents
  作者：Chung K. Chu、Giliyar V. Ullas、Lak S. Jeong、Soon K. Ahn、Bogdan Doboszewski、Zhi X. Lin、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm00168a006

  日期：1990.6

  In order to study the structure-activity relationships of 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-HIV agents, various 6-substituted purine analogues have been synthesized and examined in virus-infected and uninfected human peripheral blood mononuclear cells. N6-methyl-2',3'-dideoxyadenosine (D2MeA, 7a) was initially synthesized from adenosine via 2',3'-O-bisxanthate 3. As extension of this

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
• A New Concept for the Preparation of β-<scp>l</scp>- and β-<scp>d</scp>-2‘,3‘-Dideoxynucleoside Analogues
  作者：Martin Albert、Dominic De Souza、Petra Feiertag、Helmut Hönig

  DOI：10.1021/ol026460+

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A new method for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleoside analogues has been developed. An electrochemical activation of 2-substituted furans is followed by the coupling with a pyrimidine or purine base. This gives planar furyl nucleosides as key intermediates, which are hydrogenated cis-selectively to give the corresponding beta-2',3'-dideoxynucleosides as racemic mixtures. An enzymatic

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。
• Chitosan–silica sulfate nanohybrid: a highly efficient and green heterogeneous nanocatalyst for the regioselective synthesis of N-alkyl purine, pyrimidine and related N-heterocycles via presilylated method
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Amin Piltan

  DOI：10.1007/s11696-019-00863-1

  日期：2020.1

  pyrimidine nucleobases as well as other related N-heterocycles with HMDS utilizing chitosan–silica sulfate nanohybrid (CSSNH) is described. CSSNH is proved to be a useful, highly efficient and eco-friendly heterogeneous nanohybrid catalyst for silylation of nucleobases. The presilylated nucleobases then underwent the reaction with different sources of carbon electrophiles to afford the desired N-alkyl-substituted

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of .beta.-L-(2R,5S)- and .alpha.-L-(2R,5R)-1,3-oxathiolane-pyrimidine and -purine nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Satyanarayana Nampalli、Kirupathevy Shanmuganathan、Antonio J. Alves、Angela McMillan、Chung K. Chu、Rodney Mathis

  DOI：10.1021/jm00054a001

  日期：1993.1

  (alpha-isomer) > 5-methylcytosine (beta-isomer) > 5-bromocytosine (beta-isomer) > 5-chlorocytosine (beta-isomer). Among the thymine, uracil, and 5-substituted uracil derivatives, thymine (alpha-isomer) and uracil (beta-isomer) derivatives exhibited moderate anti-HIV activity. In the purine series, the antiviral potency is found to be in the following decreasing order: adenine (beta-isomer) > 6-chloropurine

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现
• Synthesis and Evaluation of 2′-Deoxy-2′-Spirodiflurocyclopropyl Nucleoside Analogs
  作者：Xiao Liu、Xueliang Xia、Chenghai Sun、Cai Lin、Yiqian Zhou、Muzammal Hussain、Fei Tang、Lu Liu、Xue Li、Jiancun Zhang

  DOI：10.1080/15257770.2016.1202965

  日期：2016.9

  propany-lnucleoside analogs has been achieved from α-d-glucose in several steps. The key step in the synthesis was the introduction of the difluorocyclopropane through a difluorocarbene type reaction at the 2′-position. Then, a series of novel 2′-deoxy-2′-spirodifluorocyclopropanyl nucleoside analogs were synthesized using the Vorbrüggen method. All the synthesized nucleosides were characterized and

  由α- d-葡萄糖分几步完成了2'-脱氧-2'-siprodifluorocyclopropany-l核苷类似物的制备。合成中的关键步骤是通过在2'-位的二氟卡宾型反应引入二氟环丙烷。然后，使用Vorbrüggen方法合成了一系列新颖的2'-脱氧2'-螺二氟环丙烷基核苷类似物。对所有合成的核苷进行表征，然后在体外对丙型肝炎和甲型流感病毒株进行评估。