2-phenethylpyrazine | 91391-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenethylpyrazine
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)pyrazine
• CAS: 91391-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD16140369
• 分子量: 184.241
• InChiKey: LQWPAMNCTNMMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1552

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylpyrazine 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-Styryl-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  苄基去质子化在镍催化的苄基脱氢中的作用

  摘要：

  烷基芳烃很容易通过相应的苄基阴离子进行功能化。苄基阴离子已用于一系列催化反应，包括镍催化脱氢。有趣的是，观察到使用Zn(TMP) 2来缓慢且不完全地去质子化苄位。这份手稿描述了对杂芳烃的去质子化及其与 Ni 催化的苄基脱氢的关系的初步调查。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720446
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  碘催化的直接铟插入法制备烷基铟试剂及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00204

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• Nickel-catalysed alkylation of C(sp³)–H bonds with alcohols: direct access to functionalised N-heteroaromatics
  作者：Mari Vellakkaran、Jagadish Das、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc06370b

  日期：——

  The first base-metal catalysed coupling of primary alcohols with methyl-N-heteroaromatics is reported. The use of an earth abundant and nonprecious NiBr2/L1 system enables access to a series of C(sp3)-alkylated N-heteroaromatics. Mechanistic studies have established the participation of a hydrogen-borrowing strategy for α-alkylation.

  据报道，伯醇与甲基-N-杂芳族化合物的首次贱金属催化偶联。使用地球上丰富的非贵金属NiBr 2 / L1系统可以访问一系列C（sp 3）-烷基化的N-杂芳族化合物。机理研究已经确立了氢借用策略用于α-烷基化的参与。
• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Cobalt-catalyzed alkylation of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols: direct access to functionalized N-heteroaromatics
  作者：Anju Mishra、Ambikesh D. Dwivedi、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9cc08448g

  日期：——

  Phosphine free, air and moisture stable Co(NNN) complex catalyzed alkylation of various methyl-substituted N-heteroarenes with alcohols is reported. Following the borrowing hydrogen methodology, a variety of methyl-substituted N-heteroarenes can be functionalized efficiently. To understand the mechanism of this reaction various kinetic and control experiments were carried out.

  据报道，无磷，空气和水分稳定的Co（NNN）络合物催化了各种甲基取代的N-杂芳烃与醇的烷基化反应。遵循借用氢方法，可以有效地官能化各种甲基取代的N-杂芳烃。为了理解该反应的机理，进行了各种动力学和控制实验。
• Copper(II)-catalyzed preparation of alkylindium compounds and applications in cross-coupling reactions both in aqueous media
  作者：Peng Wang、Bing-Zhi Chen、Yi-Cong Guo、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151288

  日期：2019.12

  effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a myriad of aryl halides in aqueous media, leading to the cross-coupled products in modest to high yields. The mildness of the formed alkyl organometallics allowed the tolerance to various important functional groups incorporated in both substrates of alkyl iodides and aryl halides.

  开发了一种在催化量的廉价易得的CuSO 4 ·5H 2 O（10 mol％）存在下合成烷基铟化合物的高效水基方法。如此生成的烷基铟化合物与钯在水性介质中的芳基卤化物有效地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而导致了中等至高收率的交叉偶联产物。所形成的烷基有机金属的温和性允许耐受结合在烷基碘和芳基卤的两种底物中的各种重要的官能团。

表征谱图