4-methoxy-3-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NJZDYKVANXVWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-methoxy-2-(6-methoxy-2,3,4-tris(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)-3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的带有内部炔烃的N-（2-嘧啶基）吲哚的CH官能化：通过调节乙酸银的量形成意外的产物

  摘要：

  在本文中，我们公开了具有内部炔烃的罕见的铑（III）催化的N-（2-嘧啶基）吲哚的C2选择性官能化。发现过量的乙酸银（5.0当量）对于有效的吲哚的C 2萘化和C 2烯醇酯化至关重要。形成鲜明对比的是，当量为2.0的醋酸银仅导致CH烯基化。还进行了对照实验以简要研究这种转化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900105
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚肟肟的乙酸二聚反应合成联咪唑并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  铜介导的吲哚衍生的肟乙酸酯的环化和二聚反应得以开发，以一步生成一系列带有两个连续的立体生成季碳的联咪唑并[1,2- a ]吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00010

文献信息

• Preparation and Reactions of 4-, 5-, and 6-Methoxy Substituted 3-Lithioindoles and 3-Indolylzinc Derivatives
  作者：Mercedes Amat、Fátima Seffar、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1055/s-2001-10812

  日期：——

  The preparation of 4-, 5-, and 6-methoxy substituted 3-lithio-1-(trialkylsilyl)indoles 4b-d by metalation of the corresponding 3-bromoindoles, and their reactions with iodomethane, DMF, ethylene oxide and aziridines are reported. Transmetalation of 3-lithioindoles 4b-d with ZnCl2 afforded 3-indolylzinc chlorides 11b-d, which underwent Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with 2-halopyridines to give 4-, 5-, and 6-methoxy substituted 3-(2-pyridyl)indoles.

  报道了通过对相应的3-bromoindoles进行金属化反应制备4-, 5-和6-甲氧基取代的3-锂基-1-(三烷基硅基)吲哚4b-d，并与碘甲烷、DMF、环氧乙烷和氮化环烷进行反应。3-锂基吲哚4b-d与ZnCl2的转金属化反应生成3-吲哚基锌氯化物11b-d，这些化合物经过Pd(0)催化的交叉偶联反应与2-卤吡啶反应，生成4-, 5-和6-甲氧基取代的3-(2-吡啶基)吲哚。
• Cu-Catalyzed Dimerization of Indole Derived Oxime Acetate for Synthesis of Biimidazo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Tao Xie、Qi-Bang Sui、Lu-Zhe Qin、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu、Le Zhen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00010

  日期：2021.4.16

  A copper-mediated cyclization and dimerization of indole derived oxime acetate was developed to generate a series of biimidazo[1,2-a]indole scaffolds with two contiguous stereogenic quaternary carbons in one step.

  铜介导的吲哚衍生的肟乙酸酯的环化和二聚反应得以开发，以一步生成一系列带有两个连续的立体生成季碳的联咪唑并[1,2- a ]吲哚支架。
• Facile synthesis of 9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> Brønsted acid catalyzed cascade reactions
  作者：Kunhua Xu、Wenming Chen、Jin Lin、Guifang Chen、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1039/c9cc07228d

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkenylation/1,6-addition/condensation cascade reaction has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicate that the in situ vinylogous reactivity intermediate might be formed in the catalytic system.

  已经开发出有效的布朗斯台德酸催化的弗里德-克来福特烯基化/ 1,6-加成/缩合级联反应。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。机理研究表明，原位乙烯基反应性中间体可能在催化体系中形成。
• Chalcogen–Chalcogen Bonding Catalysis Enables Assembly of Discrete Molecules
  作者：Wei Wang、Haofu Zhu、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Liang Zhang、Jingcheng Hao、Yao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b03806

  日期：2019.6.12

  X-ray crystal structures, catalysis that harnesses the power of such chalcogen-chalcogen bonding interactions to produce advanced molecules remains an unresolved problem. Here, we show that a class of extraordinary chalcogen-bonding catalysts enables assembly of discrete small molecules including three β-ketoaldehydes and one indole, leading to the construction of N-heterocycles in a highly efficient manner

  尽管观察到 X 射线晶体结构中硫属元素原子之间的非共价相互作用，利用这种硫属元素-硫属元素键合相互作用的力量来产生高级分子的催化作用仍然是一个悬而未决的问题。在这里，我们展示了一类非凡的硫属键合催化剂能够组装离散的小分子，包括三个 β-酮醛和一个吲哚，从而以高效的方式构建 N-杂环。这些设计合理的催化剂的强大活化能力为硫属元素键合催化的内在局限性提供了通用的解决方案。
• Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Addition of Benzofuran‐Derived Azadienes with 3‐Substituted indoles
  作者：Ji Zhou、Tian‐Zhen Li、Yu‐Wen Sun、Bai‐Xiang Du、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.202000810

  日期：2020.10.6

  A chiral phosphoric acid‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of benzofuran‐derived azadienes with 3‐substituted indoles has been established, which offered enantioenriched tri(hetero)arylmethane products in generally good yields (up to 98 %) and high enantioselectivities (up to 99 : 1 er). This reaction has not only realized the application of chiral phosphoric acid as a competent catalyst in the asymmetric

  已经建立了手性磷酸催化苯并呋喃衍生的氮杂二烯与1,3-取代吲哚的不对称1,4加成反应，该方法提供了对映体富集的三（杂）芳基甲烷产物，收率通常很高（高达98％），对映选择性很高（高达至99：1 er）。该反应不仅实现了手性磷酸在苯并呋喃衍生的氮杂二烯不对称转化中作为有效催化剂的应用，而且还完成了开发手性布朗斯台德酸催化苯并呋喃衍生的氮杂二烯丙基1,4加成反应的任务。 ，这将丰富手性磷酸催化的研究内容以及苯并呋喃衍生的氮杂二烯的化学反应。

表征谱图