4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉 | 86521-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉
• 英文名称: 4-((Trimethylsilyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: trimethyl(2-quinolin-4-ylethynyl)silane
• CAS: 86521-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NSi
• 分子量: 225.365
• InChiKey: PXMNPZSGMHWNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙炔基喹啉
  参考文献：
  名称：

  氢炔酸沉缩过程中末端炔烃的常规和选择性头对头二聚

  摘要：

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol3010936
• 作为产物：
  描述：

  4-溴喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633

文献信息

• Microwave-assisted copper- and palladium-catalyzed sonogashira-type coupling of aryl bromides and iodides with trimethylsilylacetylene
  作者：Yonghua Lei、Tianhan Hu、Xingsen Wu、Yue Wu、Hua Xiang、Haopeng Sun、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.088

  日期：2016.3

  An efficient and rapid method was developed for the synthesis of 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylene. Copper and palladium-catalyzed sonogashira-type coupling of trimethylsilylacetylene and aryl bromides or iodides in the presence of triethylamine as base under microwave irradiation in acetonitrile afforded the desired 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylene. The use of microwave was found to significantly

  开发了一种高效且快速的合成1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的方法。在三乙胺作为碱存在下，在乙腈中微波辐射下，铜和钯催化的三甲基甲硅烷基乙炔与芳基溴化物或碘化物的sonogashira型偶联，得到所需的1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔。发现使用微波显着提高了反应产率并缩短了反应时间。
• A Facile Synthesis of Ethynyl-Substituted Six-Membered<i>N</i>-Heteroaromatic Compounds
  作者：Takao Sakamoto、Masafumi Shiraiwa、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1983-30319

  日期：——
• SAKAMOTO, TAKAO;SHIRAIWA, MASAFUMI;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 312-314
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、SHIRAIWA, MASAFUMI、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——