3S-(2-(N-isobutyrylguanin-9-yl))-5S-(hydroxymethyl)-N-benzyl-2-pyrrolidinone | 1311407-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3S-(2-(N-isobutyrylguanin-9-yl))-5S-(hydroxymethyl)-N-benzyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-[9-[(3S,5S)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1311407-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₄
• 分子量: 424.459
• InChiKey: MTNUVDQPOYTGIE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3S-(2-(N-isobutyrylguanin-9-yl))-5S-(hydroxymethyl)-N-benzyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides

  摘要：

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.

  DOI：

  10.1021/jo2004617