2-benzyloxy-3-chloro-4,5-dimethylaniline | 160582-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-chloro-4,5-dimethylaniline
• 英文别名: 6-Amino-1-benzyloxy-2-chloro-3,4-dimethylbenzene；3-chloro-4,5-dimethyl-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 160582-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: RIVFKGKSNFVWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-chloro-4,5-dimethylaniline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 4-chloro-5,6-dimethyl-3-hydroxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 钾硼氢 、 硝酸 、 氯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-benzyloxy-3-chloro-4,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2

文献信息

• Compounds
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05688945A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X is selected from alkylthio, arylthio, aryloxy, halogen and cyano; R.sup.3, R.sup.4 are the same or different and selected from halogen, methyl, fluoroalkyl, cyano and Z--R.sup.5 wherein Z is selected from CH.sub.n, NH.sub.m, O, S, SO.sub.2 and CO wherein n=1 or 2; m=0 or 1 and R.sup.5 is selected from alkyl, aryl and fluoroalkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together form a saturated or unsaturated ring system Y--V--Z wherein Y and Z, independently of each other, are as defined for Z above and V is selected from C.sub.1 -C.sub.3 alkylene or alkenylene, --N.dbd., --N.dbd.N-- and ##STR2## wherein R.sub.7 =H or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新衍生物，其一般式为I 其中，R1和R2相同或不同，选自H和烷基；X选自烷基硫醚，芳基硫醚，芳氧基，卤素和氰基；R3，R4相同或不同，选自卤素，甲基，氟烷基，氰基和Z-R5，其中Z选自CHn，NHm，O，S，SO2和CO，其中n=1或2；m=0或1，R5选自烷基，芳基和氟烷基；或R3和R4共同形成一个饱和或不饱和的环系统Y-V-Z，其中Y和Z独立地定义如上所述，V选自C1-C3烷基或烯基，-N=，-N= N-和 其中，R7=H或烷基；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新的制药组合物以及用于抑制酶3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的使用，该酶负责生成内源性神经毒素喹啉酸（QUIN）。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0686144A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5661183A
  申请人：——

  公开号：US5661183A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US5688945A
  申请人：——

  公开号：US5688945A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994019315A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of general formula (I), wherein R1 and R2 are the same or different and selected from H and alkyl; X is selected from alkylthio, arylthio, aryloxy, halogen and cyano; R3, R4 are the same or different and selected from halogen, methyl, fluoroalkyl, cyano and Z-R5 wherein Z is selected from CHn, NHm, O, S, SO2 and CO wherein n = 1 or 2; m = 0 or 1 and R5 is selected from alkyl, aryl and fluoroalkyl; or R3 and R4 together form a saturated or unsaturated ring system Y-V-Z wherein Y and Z, independently of each other, are as defined for Z above and V is selected from C1-C3 alkylene or alkenylene, -N = , -N = N- and (a), wherein R7 = H or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.(FR) Nouveaux dérivés d'acide 3-hydroxyanthranilique, le 3-HANA, répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent H ou alkyle; X représente alkylthio, arylthio, aryloxy, halogène ou cyano; R3 et R4, identiques ou différents, représentent halogène, méthyle, fluoroalkye, cyano ou Z-R5 où n = 1 ou 2, m = 0 ou 1, et R5 représente alkyle, aryle ou fluoroalkyle; ou R3 et R4, pris ensemble, forment un système cyclique saturé ou insaturé Y-V-Z où Y et Z, indépendamment l'un de l'autre, ont la même notation que Z ci-dessus, et V représente alkylène C1-C3 ou alcénylène, -N =, -N = N- ou (a) où R7 représente H ou alkyle; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable; ou leurs procédés et intermédiaires de préparation; nouvelles compositions pharmaceutiques et leur application à l'inhibition de l'enzyme 3-hydroxy-anthranilate oxygénase, la 3-HAO, responsable de la production de la neurotoxine endogène, à savoir l'acide quinolinique, QUIN.