N-cyclopropylquinolin-8-amine | 1443528-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylquinolin-8-amine
• 英文别名: N-Cyclopropyl-8-quinolinamine
• CAS: 1443528-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: COLNJKSQHVLVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylquinolin-8-amine 、 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到N-((6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)methyl)-N-cyclopropylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(quinolin-8-yloxy)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以1.6 g的产率得到N-cyclopropylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement

  摘要：

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318389

文献信息

• [EN] PHENANTHROLINONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHROLINONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2019138084A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention is in the field of therapeutic drugs to treat bacterial infections. In particular, the invention provides phenanthrolinone compounds for use in the treatment of bacterial infections, for example tuberculosis.

  本发明属于治疗细菌感染的药物领域。具体而言，本发明提供苯并吡啶酮类化合物，用于治疗细菌感染，例如结核病。