3-吡啶基三氟甲磺酸酯 | 107658-27-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-pyridine；pyridine-3-yl trifluoromethanesulfonate；3-trifluoromethanesulfonyloxypyridine；3-pyridyl trifluoromethanesulfonate；quinoxalin-6-yl triflate；3-pyridine triflate
• CAS: 107658-27-5
• 化学式: C₆H₄F₃NO₃S
• 分子量: 227.164
• InChiKey: ZRNDSLLIAOLRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，并需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

SDS

3-吡啶基三氟甲磺酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Pyridyl Trifluoromethanesulfonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-吡啶基三氟甲磺酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 107658-27-5
俗名： Trifluoromethanesulfonic Acid 3-Pyridyl Ester , 3-Pyridyl Triflate
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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H4F3NO3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.49
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶基三氟甲磺酸酯 在 C₉₄H₁₃₄O₄P₂Pd₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到3-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Improved Catalyst System for the Pd-Catalyzed Fluorination of (Hetero)Aryl Triflates

  摘要：

  The stable Pd(0) species [(1,5-cyclooctadiene)(L.Pd)(2)] (L = AdBrettPhos) has been prepared and successfully evaluated as a precatalyst for the fluorination of aryl triflates derived from biologically active and heteroaryl phenols, challenging substrates for our previously reported catalyst system. Additionally, this precatalyst activates at room temperature under neutral conditions, generates 1,5-cyclooctadiene as the only byproduct, and leads to overall cleaner reaction profiles.

  DOI：

  10.1021/ol402859k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 生成 3-吡啶基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  (Arylsulfonamido- and pyridyl-)-substituted carboxylic acids and

  摘要：

  揭示了以下式的化合物##STR1##其中A代表较低的烷基; B代表氧、硫、较低的烷基、被氧、硫、亚砜或磺酰中断的较低的烷基、(氧基、亚砜基、磺酰基或硫基)-较低的烷基、较低的烯基、苯基或直接键; M代表较低的烷基、被氧、硫、亚砜或磺酰中断的较低的烷基、(氧基、亚砜基、磺酰基或硫基)-较低的烷基、较低的烯基或直接键; 或者A、B和M中的一个代表较低的烷基亚烯基，另外两个独立地代表较低的烷基; R代表氢，除非A、B或M代表较低的烷基亚烯基，在这种情况下R代表相邻烷基亚烯基不饱和碳原子的第二键; Het代表1-咪唑基、3-吡啶基，或者被较低烷基取代的1-咪唑基或3-吡啶基; Ar代表碳环或杂环芳基; 其药学上可接受的酯和酰胺衍生物; 其中Het代表可选择取代的吡啶基的N-氧化物; 公式I中COOH被5-四唑基取代的所述化合物; 和药学上可接受的盐; 这些化合物可用作血栓素合酶抑制剂和血栓素受体拮抗剂。

  公开号：

  US05025025A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• A Nickel-Catalyzed Carbonyl-Heck Reaction
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、XiYe Hua、Hamdi Ben Halima、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201710241

  日期：2017.11.27

  The use of transition‐metal catalysis to enable the coupling of readily available organic molecules has greatly enhanced the ability of chemists to access complex chemical structures. In this work, an intermolecular coupling reaction that unites organotriflates and aldehydes is presented. A unique catalyst system is identified to enable this reaction, featuring a Ni0 precatalyst, a tridentate Triphos

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。