ethyl 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate | 1268461-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-phenyltriazol-1-yl)benzoate；ethyl 4-(4-phenyltriazol-1-yl)benzoate
• CAS: 1268461-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: FIMITPRYOXMWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)‐N′‐(3,4‐dimethoxybenzylidene)-4‐(4‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of antiproliferative potential of modified triazole–benzohydrazone scaffold: Multitarget approach

  摘要：

  摘要 高效设计并合成了一系列新型三唑-苯并腙杂环化合物，作为针对不同激酶的抗增殖剂。所有化合物都通过美国国家癌症研究所（NCI）对 60 种癌细胞株进行了筛选，其中化合物 16、17 和 18 对各种白血病亚型的生长抑制率（GI%）分别为 70.33%、64.13% 和 76.03%。与多柔比星相比，化合物 18 对大多数癌细胞具有广谱抗增殖功效，对黑色素瘤细胞株（MALME-3M GI% = 101.82%）和乳腺癌细胞株（MCF7 GI% = 85.87%）具有突出功效，同时对 WI-38 正常细胞株也证明是安全的。多激酶研究包括血管内皮生长因子受体 2（VEGFR-2）、间充质上皮转化因子（c-Met）、原癌基因 B-Raf、丝裂原活化蛋白激酶激酶、细胞外信号调节激酶和磷酸肌醇 3-激酶，以揭示其合理的作用机制。055 和 0.042 μM，对 VEGFR-2 和 c-Met 均有极强的抑制作用，而对其余激酶则表现出中等至良好的抑制作用。使用甲基绿比色法排除了 DNA 结合能力。此外，它还显示出早期和晚期凋亡诱导作用，分别比对照组高出约 16 倍和 9.4 倍，引发细胞周期停滞在 G2/M 阶段。化合物 18 的理化性质和生物利用度雷达图推断出了其药物相似性特征。分子对接研究评估了与 c-Met 和 VEGFR-2 活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300383
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从硝基苯一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.021

文献信息

• Mechanism Study of Copper-Mediated One-Pot Reductive Amination of Aryl Halides Using Trimethylsilyl Azide
  作者：Toshihide Maejima、Moriatsu Ueda、Jun Nakano、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/jo401474k

  日期：2013.9.20

  mechanisms of the copper-mediated amination of aryl halides with trimethylsilyl azide (TMSN3) were analyzed on the basis of the time-course study using reaction monitoring FT-IR, trapping an intermediary aryl azide by the Huisgen reaction, and the analysis of the generated N2 gas during the reaction. This amination would proceed through multiple pathways via aryl radicals and copper(I) azide.

  在时程研究的基础上，使用反应监测FT-IR分析了铜介导的芳基卤化物与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应机理，通过惠斯根反应捕获了中间的芳基叠氮化物，并分析了反应过程中产生的N 2气体。该胺化将通过芳基和叠氮化铜（I）通过多种途径进行。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives by the ‘Click’ reaction of alkyl halides or aryl boronic acids, sodium azide and terminal alkynes over a Cu/Al₂O₃surface under ball-milling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2gc36521a

  日期：——

  followed by evaporation of the solvent. No chromatographic purification is required. The catalyst is recycled for subsequent reactions. The azides are produced in situ and thus this procedure avoids the handling of hazardous azides. This protocol offers broad scope for access to a variety of diversely substituted 1,2,3-triazoles. The use of no hazardous organic solvent, the use of ball-milling, and cost

  一锅法合成 1,2,3-三唑 通过三成分耦合的导数 烷基 （苄基） 卤化物 或芳基硼酸， 叠氮化钠 和终端 炔烃 超过 铜（II）硫酸盐 支持于 氧化铝（Cu / Al 2 O 3）在球下铣削 在没有任何 溶剂并且已经开发了添加剂。通过简单洗涤粗反应残余物以分离出产物。乙醇 其次是 蒸发 的 溶剂。无色谱纯化是必须的。这催化剂再循环用于后续反应。这叠氮化物是原位生产的，因此该程序避免了危险物品的处理叠氮化物。该协议为访问各种不同替代品提供了广阔的范围1,2,3-三唑。使用无有害有机物溶剂，使用滚珠铣削以及成本效益，可回收性 催化剂 多达八次运行而没有明显的活性损失和高产量的产品，使该过程更环保。