5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 1439383-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
• CAS: 1439383-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LISDRMBKPNKBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硫酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-[(E)-2-(benzyloxy)ethenyl]-4'-butyl-1,5-dimethyl-2,4,6-trioxo-2'Hspiro[1,5-diazinane-3,1'-naphthalene]-6'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C ？的1,3-烯炔的全碳[3 + 3]氧化态。H功能化和1,4迁移

  摘要：

  含烯丙基氢的1，3-烯炔顺式延伸至炔烃，在铑（III）催化的全碳[3 + 3]氧化环中作为三碳组分生成螺二醛。这些反应的拟议机制涉及烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201503978
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170

文献信息

• 一种稀土氯化物催化合成5-取代巴比妥酸衍生物的方法
  申请人：上海城建职业学院

  公开号：CN110590679A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种稀土氯化物催化合成5‑取代巴比妥酸衍生物的方法。本发明在稀土氯化物为催化剂的条件下，将卤代烃和1，3‑二甲基巴比妥酸溶于有机溶剂，在室温下反应6‑10h，分离纯化，即得5‑取代巴比妥酸衍生物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且具有广泛的底物范围，本发明在在生物和药物化学工业等领域具有广泛的应用价值。
• Direct Synthesis of 5-Aryl Barbituric Acids by Rhodium(II)-Catalyzed Reactions of Arenes with Diazo Compounds
  作者：Daniel Best、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201502324

  日期：2015.6.15

  A commercially available rhodium(II) complex catalyzes the direct arylation of 5‐diazobarbituric acids with arenes, allowing straightforward access to 5‐aryl barbituric acids. Free NH groups are tolerated on the barbituric acid, with no complications arising from NH insertion processes. This method was applied to the concise synthesis of a potent matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor.

  市售的铑（II）络合物催化5-重氮巴比妥酸与芳烃的直接芳基化反应，可直接获得5-芳基巴比妥酸。巴比妥酸可耐受游离的NH基团，而不会因NH插入过程而引起并发症。该方法适用于有效基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的简明合成。
• 一种通过胺催化空气氧化绿色合成5-羟基-5-烃基二取代巴比妥酸衍生物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108912057A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及氧化合成领域，特别是涉及一种通过胺催化空气氧化绿色合成的5‑羟基‑5‑烃基二取代巴比妥酸衍生物及其方法。本发明研究了胺催化5‑取代1,3‑二甲基巴比妥酸衍生物的氧化反应，通过对反应催化剂、溶剂进行了筛选，发现在不同的条件下催化反应可以实现对5‑芳基或苄基取代的巴比妥酸类化合物的α‑C‑H的羟基化。这种方法具有以下特点：(1)空气作为羟基官能团的来源，符合绿色发展的要求；(2)容易获得的廉价碱R3N而不是昂贵的金属催化剂；(3)避免使用化学计量的有害膦化合物作为添加剂和还原剂。