4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: WZTMNZGKUJDDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-碘苯甲醚 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到4-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-硫芳基-4-羟基香豆素衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物的制备方法，属于有机合成领域。本发明使用4‑羟基香豆素类衍生物、硫磺粉，碘苯类衍生物为原料，加入配体、碱源、催化剂，在溶剂中反应得到3‑硫芳基‑4‑羟基香豆素衍生物。合成所用硫源廉价易得，性能稳定，环境友好；该合成方法成本低廉，反应产率高，条件温和、操作简单、适合工业化生产。该类衍生物在材料与医药领域具有潜在的应用，本发明为3‑硫芳基‑4羟基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN107619404A

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Electrochemical Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Aryl Thiols Catalyzed by Potassium Iodide
  作者：Jiali Jin、Lingmin Zhao、Chao Zhang、Xin Liu、Wenxu Yin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1149/1945-7111/abe28f

  日期：2021.2.1

  A KI-catalyzed indirect electrochemical oxidative method for the synthesis of sulfenylated 4-hydroxycoumarins via cross-coupling of 4-hydroxycoumarins and aryl thiols at a low potential has been reported. The electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 4-hydroxycoumarin was investigated by cyclic voltammetry. In situ FTIR data reflected the structural change of functional groups during the

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。
• Iodine-mediated sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with sulfonyl hydrazides under aqueous conditions
  作者：Zan Yang、Yueqiao Yan、An Li、Jiashu Liao、Lei Zhang、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c8nj03461c

  日期：——

  An efficient, metal-free approach to the synthesis of sulfenylated coumarins based on the iodine catalyzed regioselective sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with arylsulfonyl hydrazides was developed under mild conditions in water. Various sulfenylated coumarin derivatives were obtained in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，在水中开发了一种有效的，无金属的合成方法，该方法基于碘催化的4-羟基香豆素与芳基磺酰肼的区域选择性的亚磺酰基合成。以良好至优异的产率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化香豆素衍生物。
• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(Arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones
  作者：Ch. Anjaiah、M. Nagamani、Ch. Abraham Lincoln、D. Ashok

  DOI：10.1134/s1070363218100201

  日期：2018.10

  efficient microwave-assisted synthesis of 3-(arylsulfanyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones by condensation of arenesulfonohydrazides with 4-hydroxy-2H-chromen-2-one in the presence of iodine is described. The synthesized compounds were characterized by spectral data (IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and elemental analyses) and were tested for their in vitro antimicrobial activity against bacterial and fungal

  的3-（芳硫基）一种有效的微波辅助合成-4-羟基-2- ħ -色烯-2-酮用4-羟基-2- arenesulfonohydrazides的缩合ħ -色烯-2-酮在碘的存在下进行说明。通过光谱数据（IR，1 H和13 C NMR，以及质谱和元素分析）对合成的化合物进行表征，并测试其对细菌和真菌生物的体外抗菌活性。