2,4-二溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯 | 161958-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,4-二溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯
• 英文名称: 2,4-dibromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene
• CAS: 161958-58-3
• 化学式: C₄H₂Br₂F₄
• 分子量: 285.861
• InChiKey: DEHBOFCBOXQOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63°C 114mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,4-二溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-(4-methoxyphenyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  含四氟乙烯（CF2CF2）的乙炔衍生物的合成及应用

  摘要：

  在处理1,3,4-三溴-1,1,2,2-四氟丁烷时，很容易从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制得，当量为3.3的LHMDS在THF中，在室温下，可以定量制备相应的乙炔化锂。乙炔与各种醛，酮或氯硅烷反应良好，以高收率得到相应的乙炔衍生物。还发现，在Pd（PPh 3）4存在下，各种碘代芳烃都可以参与由乙炔酸锂和ZnCl 2 ·TMEDA络合物容易制备的与乙炔锌的交叉偶联反应。以高收率生产加合物。如此获得的乙炔衍生物与各种1,3-二烯进行平滑的Diels-Alder反应，得​​到相应的1,4-或1,3-环己二烯衍生物。另外，发现得到的环己二烯衍生物用DDQ的氧化芳构化非常顺利，提供了具有四氟乙烯基的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691744
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,4-二溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  新型多功能含氟有机金属化合物：四氟乙烯化锌试剂的制备及应用

  摘要：

  在处理2,4-二溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯时，很容易从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯（1）中制备2.0 eq。在40°C的CH 3 CN中制备锌-银合金，选择性地进行了在末端C（sp 3）-Br位的锌插入，给出了相应的（3-bromo-1,1,2,2-tetrafluorobut-3- en-1-yl）溴化锌收率高。发现该有机锌试剂是热稳定的并且易于处理。发现该有机锌试剂可参与与各种酰氯或碘代芳烃的交叉偶联反应，得到相应的CF 2 CF 2。含有良好收率的有机分子。还发现在这些CF 2 CF 2取代的产物的C（sp 2）-Br位的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应也以良好的产率进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109781

文献信息

• Stereochemically Defined Various Multisubstituted Alkenes Bearing a Tetrafluoroethylene (−CF₂CF₂−) Fragment
  作者：Yukiho Sakaguchi、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno、Tomohiro Agou、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02793

  日期：2017.2.3

  and stereoselective transformation of commercially available 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-butene into multisubstituted alkenes having a tetrafluoroethylene fragment through Heck reactions and/or Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was established. Thus, the obtained alkenes underwent a smooth reductive coupling reaction with aldehydes under the influence of MeLi/LiBr-free, affording structurally

  通过Heck反应和/或Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，建立了可商购的4-溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯向具有四氟乙烯片段的多取代烯烃的高度区域选择性和立体选择性转化。因此，所获得的烯烃在无MeLi / LiBr的影响下与醛进行了平滑的还原偶联反应，从而提供了结构上前所未有的氟化材料。
• Synthesis and reactions of (E)-β-(bromotetrafluoroethyl)vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Yuuri Fujiwara、Keiichi Sato、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109737

  日期：2021.3

  We have synthesized (E)-b-(bromotetrafluoroethyl)vinyl sulfonium salt as a novel vinyl sulfonium salt. The excellent performance of the salt was demonstrated in the efficient synthesis of the corresponding 2-(bromotetrafluoroethyl)-N-substituted aziridines and (bromotetrafluoroethyl)cyclopropane derivatives in high yields.

  我们已经合成了（E）-b-（溴四氟乙基）乙烯基sulf盐作为新型乙烯基sulf盐。该盐的优异性能在高产率地有效合成相应的2-（溴四氟乙基）-N-取代的氮丙啶和（溴四氟乙基）环丙烷衍生物中得到证明。
• Chen, Jian; Hu, Chang-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 267 - 270
  作者：Chen, Jian、Hu, Chang-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Chen Jian, Hu Chang-Ming, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 3, S 267-269
  作者：Chen Jian, Hu Chang-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Application of Tetrafluoroethylene (CF2CF2)-Containing Acetylene Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Gen Egashira、Chihiro Kajimoto、Takuto Kataoka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-0039-1691744

  日期：2020.7

  chlorosilanes to give the corresponding acetylene derivatives in high yields. It was also found that various iodoarenes could participate in the cross-coupling reaction with the zinc acetylide, readily prepared from the lithium acetylide and ZnCl2·TMEDA complex, in the presence of Pd(PPh3)4 to bring about the adducts in high yields. Thus-obtained acetylene derivatives underwent smooth Diels–Alder reaction

  在处理1,3,4-三溴-1,1,2,2-四氟丁烷时，很容易从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制得，当量为3.3的LHMDS在THF中，在室温下，可以定量制备相应的乙炔化锂。乙炔与各种醛，酮或氯硅烷反应良好，以高收率得到相应的乙炔衍生物。还发现，在Pd（PPh 3）4存在下，各种碘代芳烃都可以参与由乙炔酸锂和ZnCl 2 ·TMEDA络合物容易制备的与乙炔锌的交叉偶联反应。以高收率生产加合物。如此获得的乙炔衍生物与各种1,3-二烯进行平滑的Diels-Alder反应，得​​到相应的1,4-或1,3-环己二烯衍生物。另外，发现得到的环己二烯衍生物用DDQ的氧化芳构化非常顺利，提供了具有四氟乙烯基的多取代苯衍生物。