2,4-二溴-2-丁烯 | 86365-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,4-二溴-2-丁烯
• 英文名称: 2,4-dibromo-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,3-dibromobut-2-ene
• CAS: 86365-84-6
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: CXCKBPHWDONPBF-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-2-丁烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-4-ethoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diaminopentene derivatives

  摘要：

  新型氟代烯基二胺衍生物是鸟氨酸脱羧酶酶的抑制剂，具有以下一般式I：##STR1##其中：R.sub.c代表氢或--COR.sub.5，其中R.sub.5如下所定义；R.sub.1代表氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2和R.sub.3中的一个代表氢，另一个代表C.sub.1 -C.sub.6烷基。R.sub.5代表羟基或C.sub.1 -C.sub.8烷氧基；p代表1或2。

  公开号：

  US04423073A1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-溴-2-丁烯酸 生成 2,4-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  STORK, G.;BAINE, N. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2321-2323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Quaternary Carbon-Containing Chromanes and 3,4-Dihydropyrans via Cu-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation
  作者：Jinhui Cai、Zhen-Kai Wang、Muhammad Usman、Zhi-Wu Lu、Xu-Dong Hu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03549

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed efficient enantioselective construction of chiral quaternary carbon-containing chromanes and 3,4-dihydropyrans is reported. The desymmetric C-O coupling is enabled by a chiral dimethylcyclohexane-1,2-diamine ligand and provides the desired products in good yields with high enantioselectivities. This method presents a broad substrate scope and is applicable to diversely substituted

  报道了铜催化的手性季碳含苯并二氢苯并吡喃和3,4-二氢吡喃的有效对映选择性结构。非对称CO偶联通过手性二甲基环己烷-1，2-二胺配体实现，并以高收率和高对映选择性提供所需产物。该方法提供了广泛的底物范围，并且适用于不同取代的芳基溴化物和烯基溴化物。产品通过克级合成并将产品衍生成有价值的组成部分，从而证明了该应用程序。
• A novel synthesis of unsaturated spiro compounds based on reactions of bifunctional organometallic reagents.
  作者：Perséphone Canonne、Raynald Boulanger、Paul Angers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79411-1

  日期：1991.10

  Z-allylic dibromides regio- and stereoselectively prepared were reacted with the sodium enolate of ethyl acetoacetate or di(α-ethoxyvinyl)cuprate to yield, after hydrolysis, and decarboxylation in the case where the enolate of ethylacetoacetate was the nucleophile, the corresponding ketones. After reduction and bromination, the products were converted into the appropriate organometallic compounds and

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines
  作者：L. Shi、C. K. Narula、K. T. Mak、L. Kao、Y. Xu、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00170a005

  日期：1983.11
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromo dienes
  作者：C. K. Narula、K. T. Mak、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00165a002

  日期：1983.8
• Cyclization of vinyl radicals: a versatile method for the construction of five- and six-membered rings
  作者：G. Stork、Neil H. Baine

  DOI：10.1021/ja00372a042

  日期：1982.4