2-amino-4-phenyl-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile | 79359-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-phenyl-3,5-dicyano-6-phenylthiopyridine；2-amino-4-phenyl-6-(phenylthio)-3,5-dicyanopyridine；2-Amino-4-phenyl-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79359-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄S
• 分子量: 328.397
• InChiKey: JMYXUNDVJSFZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neladenoson Bialanate hydrochloride：盐酸部分腺苷A1受体激动剂的前药，用于慢性疾病的治疗。

  摘要：

  腺苷已知在多种生理和病理生理条件下释放，以促进受损缺血组织的保护和再生。心肌腺苷A1受体（A1 Rs）的激活已显示可抑制与缺血和再灌注损伤相关的心肌病理，为新的心血管疗法提供了多种选择。当使用完全的A1 R激动剂时，所需的保护性和再生性心血管作用通常会被意想不到的药理作用（如心动过缓，房室传导阻滞和镇静作用）所掩盖。通过使用部分A1 R激动剂可以克服这些不良影响。从先前报道的卡帕狄森菌开始，我们评估了将A1 R激动剂调整到特定部分范围的选项，从而优化治疗窗口。这导致了对强效和选择性激动剂奈拉狄森的鉴定，奈拉狄森显示出对A1 R的所需部分反应，从而在没有镇静作用或心脏房室传导阻滞的情况下实现了心脏保护。为了避免奈拉狄森的溶解度和制剂问题，人们寻求前药方法。口服给药后，二肽酯奈拉德森双丙酸酯盐酸盐显示出显着改善的溶解度和暴露。Neladenoson bialanate hydrochlorid

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700151
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-4-phenyl-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现高效腺苷 A1 受体激动剂：靶向正电子发射断层扫描探针

  摘要：

  用于正电子发射断层扫描 (PET) 的腺苷受体 (AR) 放射性示踪剂提供了关于AR 在中枢神经系统 (CNS)中的体内生物分布的知识，这对各种神经精神疾病具有治疗意义。此外，仍然缺乏能够成像不同生理和病理条件下内源性腺苷水平变化的放射性配体。在啮齿动物 PET 研究中，已知拮抗剂腺苷 A 1受体 (A 1 R) 放射性示踪剂 [ 11 C]MDPX 的结合未能被升高的内源性腺苷抑制。由于大多数已知的 AR PET 放射性示踪剂都是拮抗剂，我们建议 A 1R 激动剂放射性配体可能对测量内源性腺苷浓度的变化具有更高的灵敏度。在此，我们报告了我们在开发用于 PET 的完全激动剂腺苷 A 1放射性配体方面的最新发现。基于 3,5-二氰基吡啶模板，设计和合成了 16 种新衍生物以优化结合亲和力和功能活性，从而产生了两种具有单位数纳摩尔亲和力和良好亚型选择性的完全激动剂（化合物27和29 ）（A 1

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00397

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• 室温合成多取代吡啶类化合物的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107628992A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了室温合成多取代吡啶类化合物的方法。其技术关键是采用乙二胺/三硝基甲烷低共熔体为催化剂，乙醇水溶液为反应介质，以芳香醛、丙二氰、苯硫酚为原料，在常温、常压下合成该目标化合物。优点为：(1)原料来源广泛，制备方便；(2)催化剂催化效果好，分离简单，可循环使用、节能减排的效果明显；(3)反应在常温常压下进行，安全平稳，容易工业放大，是环境友好的化工过程。
• Graphene oxide–TiO₂ composite: an efficient heterogeneous catalyst for the green synthesis of pyrazoles and pyridines
  作者：Shweta Kumari、Amiya Shekhar、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c5nj03380b

  日期：——

  GO–TiO₂ has been found to be a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrazoles and pyridines in aqueous medium at room temperature.

  GO–TiO₂已被发现是一种在室温下在水性介质中合成吡唑和吡啶的高效可回收的非均相催化剂。
• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• Synthesis, X-ray structure and NMR data of 12-amino-15-phenyl-2,5,8-trioxa-13-azabicyclo[9.2.2]pentadeca-1(14),12- diene-11,14-dicarbonitrile
  作者：Luís Fuentes、M. Jesús Lorenzo、Mikhail Galakhov、César Márquez、Avelino Martín、Pilar Gómez-Sal

  DOI：10.1039/b004474l

  日期：——

  Synthesis of unprecedented oxygen-bridged [n](2,5)pyridinophane dihydro-analogues

  前所未有的氧桥连接的[2,5]吡啶并环二氢类似物的合成