4-(2,5-cyclohexadiene-1,4-dione)butanoic acid | 58649-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,5-cyclohexadiene-1,4-dione)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2',5'-benzoquinonyl)butanoic acid；4-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-butyric acid；4-(3,6-Dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-buttersaeure；4-(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid
• CAS: 58649-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MPHBTJYUOTZRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-cyclohexadiene-1,4-dione)butanoic acid 在 sodium dithionite 作用下， 生成 4-(2'-5'-dihydroxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinonyl Derivatives of Fatty Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a022
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 氢氧化钾 、 sodium persulfate 、 三氯化铝 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2,5-cyclohexadiene-1,4-dione)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过γ-苯基取代的丁酸介导的苄基自由基环化直接合成γ-丁内酯

  摘要：

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-100104057

文献信息

• The hydrocyanation of free and polymer-bound benzoquinone
  作者：Gregory J. Perry、Maurice D. Sutherland

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80233-0

  日期：1982.1
• Quinonyl Derivatives of Fatty Acids
  作者：Louis F. Fieser、Marshall D. Gates、Glen W. Kilmer

  DOI：10.1021/ja01868a022

  日期：1940.11
• DIRECT SYNTHESIS OF γ-BUTYROLACTONES VIA γ-PHENYL SUBTITUTED BUTYRIC ACIDS MEDIATED BENZYL RADICAL CYCLIZATION
  作者：N. O. Mahmoodi、M. Jazayri

  DOI：10.1081/scc-100104057

  日期：2001.1

  Synthesis of several γ-butyrolactones with aromatic substitution at carbon 5 from comparative γ-aryl acids with 25–85% yield are covered. The straight oxidation in the presence of peroxydisulphate-copper(II)chloride system in aqueous medium was applied. The reaction is highly regioselective and leads exclusively to γ-butyrolactone, through stable benzylic radical intermediate.

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。