3-fluoro-4-(p-tolyl)pyridine | 1006364-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(4-methylphenyl)pyridine；3-fluoro-4-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1006364-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: HOKGXCDDDWANJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-fluoro-4-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  磷盐作为伪卤化物：复杂吡啶和二嗪的区域选择性镍催化交叉偶联。

  摘要：

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201704948

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Polyfluoroarene C−H Bonds
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja077862l

  日期：2008.1.30

  An efficient, copper-catalyzed method for the arylation, alkenylation, and benzylation of polyfluoroarenes has been developed. Arenes containing two or more fluorine substituents on the aromatic ring can be efficiently functionalized. The best results are obtained by using a combination of copper iodide catalyst, phenanthroline ligand, aryl bromide or aryl iodide coupling partner, and DMF or DMF/xylene mixed solvent.
• CYCLIC UREAS AS INHIBITORS OF ROCK
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3242873B1

  公开（公告）日：2020-07-22
• NOVEL 1,4-BENZODIAZEPINE-2,5-DIONES WITH THERAPEUTIC PROPERTIES
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20130261110A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to novel chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic use. In particular, the present invention provides novel 1,4-benzodiazepine-2,5-dione compounds, and methods of using novel 1,4-benzodiazepine-2,5-dione compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with the faulty regulation of the processes of programmed cell death, autoimmunity, inflammation, hyperproliferation, and the like.
• US8791104B2
  申请人：——

  公开号：US8791104B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。