1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one | 97691-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 97691-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JLXFHKKERVRSKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以469 mg的产率得到3,5-双(4-甲基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性羰基-C（sp3）键裂解通过光氧化还原催化构建亚胺，壬酸酯和壬烯

  摘要：

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611897

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Iron-Catalyzed Domino Process for the Synthesis of α-Carbonyl Furan Derivatives via One-Pot Cyclization Reaction
  作者：Huanfeng Jiang、Wenjuan Yao、Hua Cao、Huawen Huang、Derong Cao

  DOI：10.1021/jo100813w

  日期：2010.8.6

  The Fe(ClO4)3-catalyzed intramolecular rearrangement/cyclization/oxidation reaction sequence for the synthesis of α-carbonyl furan derivatives from electron-deficient alkynes and 2-yn-1-ols is reported.

  报道了Fe（ClO 4）3催化的分子内重排/环化/氧化反应顺序，用于由缺电子炔烃和2-yn-1-ols合成α-羰基呋喃衍生物。
• Nano-Cu2O-Catalyzed Formation of CC and CO Bonds: One-Pot Domino Process for Regioselective Synthesis of α-Carbonyl Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Zhengwang Chen、Chaorong Qi、Huawen Huang

  DOI：10.1002/chem.201000807

  日期：2010.9.10

  The formation of carbon–carbon and carbon–oxygen bonds continues to be an active and challenging field of chemical research. Nanoparticle catalysis has attracted considerable attention owing to its environmentally benign and high activity toward the reactions. Herein, we described a novel and effective nano‐Cu2O‐catalyzed one‐pot domino process for the regioselective synthesis of α‐carbonyl furans

  碳-碳和碳-氧键的形成仍然是化学研究中一个活跃而充满挑战的领域。纳米颗粒催化由于其对环境的友好性和对反应的高活性而引起了相当大的关注。在这里，我们描述了一种新颖而有效的纳米铜2O催化的一锅多米诺过程，用于α-羰基呋喃的区域选择性合成。在大气压下存在空气的情况下，各种带有2-yn-1-ol的电子不足的炔烃顺利地以中等至良好的收率进行了该过程。尤其值得一提的是，新型2,4,5-三取代的3-炔基呋喃以极其直接的方式形成，而无需繁琐的逐步合成。此外，由于所有原料均易于获得，因此该方法可能允许合成更复杂的α-羰基呋喃。阐明机理的实验表明，该过程涉及卡宾中间体。