(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 1-methylene-pentyl ester | 137862-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 1-methylene-pentyl ester
• 英文别名: hex-1-en-2-yl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 137862-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MLCTUVRUIVEFRW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 1-methylene-pentyl ester 在 potassium cyanide 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到Z-Ala-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 1-己炔 在 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以80%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionic acid 1-methylene-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2

文献信息

• [EN] ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE PEPTIDIQUE ENZYMATIQUE
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2013135786A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  According to the present invention it is shown that under appropriate conditions the catalyzed addition of alkynes is a convenient method for the racemisation-free preparation of C-terminal oligopeptide enol esters, which can be used as substrates for the enzymatic peptide coupling using a serine endopeptidase.