the Schiff base of p-bromobenzaldehyde and ethyl glycinate | 199532-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: the Schiff base of p-bromobenzaldehyde and ethyl glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((4-bromobenzylidene)amino)acetate；Ethyl 2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 199532-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: IALNZIXCZAMLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  the Schiff base of p-bromobenzaldehyde and ethyl glycinate 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 the Schiff base of p-bromobenzaldehyde and ethyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的两个不同的1,3-偶极，邻苯二甲腈二氰胺和氨基甲酸酯衍生的甲亚胺叶立德之间的高对映选择性[3 + 3]环加成反应。

  摘要：

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol503169d

文献信息

• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Diastereoselective Trifluoroacetylation of Highly Substituted Pyrrolidines by a Dakin−West Process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02346

  日期：2016.12.2

  generation of the desired trifluoroacetylation products, which was not possible previously due to the exclusive formation of trifluoromethylated oxazoles (vide infra). In the course of this work we succeeded for the first time in isolating and characterizing (HRMS, IR, 1H, 13C and 19F NMR, X-ray) different intermediates of the Dakin–West reaction allowing us to probe its mechanism.

  报道了一种可靠的方法，该方法允许以非对映选择性方式对一系列高度取代的吡咯烷进行有效的三氟乙酰化。该转化基于高级吡咯烷2-羧酸衍生物的Dakin-West反应，可以在四个合成步骤中进行立体选择性组装。重要的是，这项工作证明了在吡咯烷支架上引入侧向取代基如何能够产生所需的三氟乙酰化产物，这是以前由于三氟甲基化恶唑的独家存在而无法实现的（见下文）。在这项工作的过程中，我们首次成功地进行了分离和表征（HRMS，IR，1 H，13 C和19核磁共振，X射线）Dakin-West反应的不同中间体使我们能够探究其机理。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Azomethine Imines
  作者：Hongchao Guo、Honglei Liu、Fu-Lin Zhu、Risong Na、Hui Jiang、Yang Wu、Lei Zhang、Zhen Li、Hao Yu、Bo Wang、Yumei Xiao、Xiang-Ping Hu、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.201307317

  日期：2013.11.25

  The more dipoles, the merrier: An asymmetric [3+3] cycloaddition of azomethine ylides derived from imines 1 with azomethine imines 2 in the presence of a chiral ferrocenylphosphine–copper catalyst afforded highly functionalized heterocyclic products 3 in high yield with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). The 1,3‐dipolar reaction partners

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。
• Tandem nucleophilic addition–cycloaddition of arynes with α-iminoesters: two concurrent pathways to imidazolidines
  作者：Hao Jia、Zhenyan Guo、Honglei Liu、Biming Mao、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8cc03806f

  日期：——

  The tandem nucleophilic addition–cycloaddition reaction has been developed for the synthesis of functionalized imidazolidine derivatives. A variety of α-iminoesters and aryne precursors were well tolerated under the mild reaction conditions. This asymmetric cycloaddition afforded imidazolidine derivatives with high yields, complete regioselectivities, and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了串联亲核加成-环加成反应来合成功能化的咪唑烷衍生物。在温和的反应条件下，各种α-亚氨基酸酯和芳烃前体的耐受性良好。这种不对称的环加成反应提供了咪唑烷衍生物，具有高收率，完全的区域选择性以及出色的非对映和对映选择性。作为不对称环加成反应的1,3-偶极子的芳炔诱导的酰化物是本反应的显着特征。在串联反应中，亚芳基诱导的酰基化物与金属化的α-亚氨基酯的[3 + 2]环加成反应和偶氮甲碱的金属催化的α-亚氨基酯的[3 + 2]的环加成反应是向咪唑烷类的两个同时存在的途径。
• Complete Facial Selectivity in the Diels–Alder Reaction of a 5-Amino-5-carboxycyclopentadiene Derivative
  作者：Simon Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol201236j

  日期：2011.6.17

  5-tert-Butoxycarbonylamino-5-carbethoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-cyclopentadiene undergoes a Diels–Alder reaction exclusively from the face syn to the nitrogen functionality. Complete reversal of facial bias may be achieved, but at the cost of diminished reactivity, through steric shielding of the N-syn face.

  5-叔丁氧羰基氨基-5-乙氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-环戊二烯仅从表面合成到氮官能团经历狄尔斯-阿尔德反应。通过对N- syn脸部进行空间屏蔽，可以完全逆转面部偏见，但以降低反应性为代价。