N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]sulfonyl]-glycine ethyl ester | 198774-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]sulfonyl]-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-thien-2-yl]sulfonyl]glycine ethyl ester；N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]sulfonyl]glycine ethyl ester；ethyl 2-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]sulfonylamino]acetate
• CAS: 198774-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 321.375
• InChiKey: ZDRDQLAISWRCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]sulfonyl]-glycine ethyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)噻吩 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 N-[[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]sulfonyl]-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05538966A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of the following formula are disclosed: Compounds of Formula I are the topic of this invention: ##STR1## Wherein G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached form a six-membered ring chosen from ##STR2## The compounds are useful as carbonic anhydrase inhibitors.

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。
• Heterocyclic sulfonamides
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05681834A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Compounds of the following structure are disclosed: ##STR1## Wherein G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached are the group ##STR2##

  披露了以下结构的化合物：##STR1## 其中，G、J和它们所连接的噻吩环的两个原子是该基团##STR2##
• US5538966A
  申请人：——

  公开号：US5538966A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US5681834A
  申请人：——

  公开号：US5681834A

  公开（公告）日：1997-10-28
• [EN] THIENOTHIAZINE SULFONAMIDE DERIVATIVES PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU THIENOTHIAZINE SULFONAMIDE, INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, ET UTILISATION COMME INHIBITEURS D'ANHYDRASES CARBONIQUES
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1995019981A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) New carbonic anhydrase inhibitors of formula (I) and methods for their use are disclosed. G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached form a six-membered ring chosen from formula (a) or (b).(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs d'anhydrases carboniques correspondant à la formule générale (1) ainsi que les procédés d'utilisation correspondants. G, J et les deux atomes de l'anneau thiophène auquel ils sont attachés forment un anneau à six segments correspondant à la formule (a) ou (b).