(2,5-二氢-4-甲氧基-2-氧代-1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯 | 110104-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,5-二氢-4-甲氧基-2-氧代-1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxopyrrol-1-yl)acetate；4-methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid ethyl ester；4-methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid ethyl ester；4-methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl ethyl acetate；ethyl 2-(3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 110104-61-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: LJSRSOQMKIBVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二氢-4-甲氧基-2-氧代-1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 15.0~100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 奥拉西坦
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 、 2-胺基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2,5-二氢-4-甲氧基-2-氧代-1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• Production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04780545A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters are intermediate products for the production of cerebrally-active pharmaceutical products. The advantageous process for production of the new intermediate products is described.

  4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮-1-基乙酸烷基酯是生产具有脑活性的药物的中间体产物。描述了生产这些新中间体产物的有利过程。
• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04824966A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl acetamide. A 4-(C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl having 1 or 2 C atoms and R.sub.2 is alkyl having 1 to 4 C atoms, is reacted with either trichloromethylsilane in the presence of an alkali iodide or in an acid anhydrous medium to a 2,4-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester. The latter is optionally isolated and then hydrogenated with sodium borohydride to a 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester. Finally, the 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester is converted by amidation with ammonia to the desired end product.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺的方法。将具有以下式子的4-(C.sub.1-C.sub.2)-烷氧基-3-吡咯烯-2-酮-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯：##STR1##其中R.sub.1是具有1或2个C原子的烷基，R.sub.2是具有1到4个C原子的烷基，在碱碘化物的存在下或在酸性无水介质中与三氯甲基硅烷反应，生成2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。后者可选择性地分离，然后用硼氢化钠加氢，生成4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。最后，通过氨基化反应将4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯转化为所需的最终产物。
• Methyl (<i>E</i>)-4-Chloro-3-methoxy-2-butenoate: An Extremely Versatile Four Carbon Building Block
  作者：Laurent Duc、John F. Mcgarrity、Thomas Meul、Aleksander Warm

  DOI：10.1055/s-1992-26120

  日期：——

  Methyl (E)-4-chloro-3-methoxy-2-butenoate (3a) is inexpensively prepared from methyl 4-chloroacetoacetate using thionyl chloride and methanol on an industrial scale. Many nucleophilic substitution reactions of chloride, which are impossible with the unprotected parent compound proceed readily with 3a.

  (E)-4-氯-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯（3a）是利用亚硫酰氯和甲醇从 4-氯乙酰乙酸甲酯中制备出来的，成本低廉，具有工业规模。许多氯的亲核取代反应在未受保护的母体化合物中是不可能发生的，而在 3a 中却很容易发生。
• 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04880940A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters are intermediate products for the production of cerebrally-active pharmaceutical products. The advantageous process for production of the new intermediate products is described.

  4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮-1-乙酸烷基酯是制造具有脑活性药物的中间产物。本发明描述了生产这些新的中间产物的优越方法。
• MEUL, THOMAS
  作者：MEUL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——