2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸乙酯 | 4838-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: N-(phenylacetyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2'-phenylacetamido)acetate；N-phenylacetyl-glycine ethyl ester；N-Phenylacetyl-glycin-aethylester；Phenacetursaeure-aethylester；-essigsaeure-ethylester；Et-phenaceturat；Ethyl 2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 4838-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00793785
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JMOABIAPWACPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫霉素。第二部分 发色团的结构

  摘要：

  显示出维霉素的发色单元是C-甲酰基甘氨酸的单脲，其存在于肽组合中。维霉素的氢解然后水解产生丙氨酸，丙氨酸不存在于维霉素水解产物中，其衍生自发色团。讨论了涉及生色团的紫霉素的其他反应。尿素轻度水解过程中尿素的释放速率显示出与生色团的损失速率相对应。不稳定的产品，去氨脲霉素，可以与尿素重新组合以重建抗生素。

  DOI：

  10.1039/p19720000827
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 苯 作用下， 生成 2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Klages; Haack, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种新的通过季铵盐C-N键断裂绿色合成酰 胺的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106008124B

  公开（公告）日：2018-11-09

  一种新的通过季铵盐C‑N键断裂绿色合成酰胺的方法,该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征并得以确认。本发明使用一系列苄基季铵盐类与胺类化合物在PdCl2(dppf)催化下，PPh3为配体，Na2CO3为碱，在PhMe/DMSO混合溶剂中100℃ CO氛围生成相应的酰胺类化合物。本发明方法高效、低毒、条件温和，底物适用范围广，收率高；产品纯度高，便于分离；可适用于大规模的制备，具有广泛的应用前景。
• Design, synthesis, and biological evaluation of abiotic, non-lactone modulators of LuxR-type quorum sensing
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.072

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a cell–cell signaling mechanism that allows bacteria to monitor their population size and alter their behavior at high cell densities. Gram-negative bacteria use N-acylated L-homoserine lactones (AHLs) as their primary signals for QS. These signals are susceptible to lactone hydrolysis in biologically relevant media, and the ring-opened products are inactive QS signals. We have

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，
• Solution and Solid-State Models of Peptide CH···O Hydrogen Bonds
  作者：Paul W. Baures、Alicia M. Beatty、Muthu Dhanasekaran、Brian A. Helfrich、Waleska Pérez-Segarra、John Desper

  DOI：10.1021/ja0257366

  日期：2002.9.1

  CDCl(3). X-ray crystal structures identified CH...O=C hydrogen bonds alongside intermolecular NH...O=C hydrogen bonding, a result that supports the solution (1)H NMR spectroscopy results. The solution and solid-state data therefore both provide evidence for the presence of CH...O hydrogen bonds formed concurrent with NH...O hydrogen bonding in these structures. The CH...O=C hydrogen bonds in the X-ray

  富马酰胺衍生物在溶液中通过 (1) H NMR 光谱分析和在固态下通过 X 射线晶体学分析，以表征在每种条件下 CH...O 相互作用的形成，从而作为肽中这些相互作用的模型和蛋白质结构。用 DMSO-d(6) 滴定 10 mM 富马酰胺在 CDCl(3) 中的溶液，导致化学位移向下移动，被认为参与 CH...O=S(CD(3))( 2) 氢键与 NH...O=S(CD(3))(2) 氢键同时存在。在此模型中，相同条件下的非参与 CH 组显示 0.0 和 1.0 M DMSO-d(6) 之间的化学位移没有显着变化，然后在较高的 DMSO-d(6) 浓度下向上移动。在浓度高于 1.0 M DMSO-d(6) 时，定向 CH... O=S(CD(3))(2) 氢键可防止随机 DMSO-d(6) 接触，并防止参与的 CH 基团的化学位移向上场移动，超出在 CDCl(3) 中观察到的原始值。X 射线晶体结构确定了
• Transacylation of cephalosporin; isolation and reactions of the imidate esters
  作者：Toshinori Saito、Ken Nishihata、Syunzo Fukatsu

  DOI：10.1039/p19810001058

  日期：——

  The reaction of the imidate ester of methyl 7-acetamidoceph-3-em-4-carboxylate (2) and phenylacetyl chloride was followed by 13C n.m.r. spectroscopy, which disclosed the intermediacy of the adduct of (2) with the acyl chloride. Transacylations of methyl 7-([1-13C]acetamido)ceph-3-em-4-carboxylate (8) and methyl 7-±)-5-benzamido-5-methoxycarbonyl[1-13C]valeramido}ceph-3-em-4-carboxylate (9) were also

  13 C nmr光谱分析随后的是7-乙酰氨基二甲基-3-em-4-羧酸甲酯的亚氨酸酯和苯乙酰氯的反应，该光谱揭示了（2）的加合物与酰氯的中间体。7-（[[ 13 C]乙酰氨基）头孢-3-em-4-羧酸甲酯（8）和​​7- ±）-5-苯甲酰胺基-5-甲氧羰基甲基[1- 13 C]戊酰胺} ceph的酰基转移反应还发现-3-em-4-羧酸酯（9）是通过直接攻击相应的亚氨酸酯上的酰氯而进行的。
• Suzuki-Miyaura arylations of tetramic acid sulfonates: Evaluation of lactam protection, sulfonate esters, and sterics
  作者：Sarah J. P. Yoon-Miller、Kathryn M. Dorward、Kimberly P. White、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1002/jhet.96

  日期：2009.5

  The synthesis of 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones and 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetramic acid sulfonates with arylboronic acids has been studied. The effect that sulfonate ester, sterics, and lactam protection has on the cross-coupling reaction was evaluated. As expected, triflates were better cross-coupling partners than the corresponding tosylates. The

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。