2-[(2-苯基乙酰基)氨基]噻吩-3-羧酸 | 71309-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-苯基乙酰基)氨基]噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 2-(2-Phenylacetamido)thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-phenylacetyl)amino]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 71309-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD09802716
• 分子量: 261.301
• InChiKey: AYGABDURVNRJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 2-[(2-苯基乙酰基)氨基]噻吩-3-羧酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(2'-dimethylamino-1'-phenyl)ethenyl-4(3H)-thieno<5,6-b>oxazin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用Vilsmeier试剂环化N-酰基丙二酸。化学和结构研究

  摘要：

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01035-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-phenylacetamido)thiophene-3-carboxylate 、 氢氧化钾 、 甲醇 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BINDER D.; HILLEBRAND F.; NOE C. R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 3, 96 (M 1151-1163)

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LE, COUNT, D. J.;PEARCE, R. J.;MARSON, A. P., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 349-351
  作者：LE, COUNT, D. J.、PEARCE, R. J.、MARSON, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• BINDER D.; HILLEBRAND F.; NOE C. R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 3, 96 (M 1151-1163)
  作者：BINDER D.、 HILLEBRAND F.、 NOE C. R.

  DOI：——

  日期：——