N-(2-肼基-2-氧乙基)-2-苯基乙酰胺 | 6296-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-肼基-2-氧乙基)-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-phenylacetyl-glycine hydrazide
• 英文别名: N-Phenylacetyl-glycin-hydrazid；N-Hydrazinocarbonylmethyl-2-phenyl-acetamide；N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 6296-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01131972
• 分子量: 207.232
• InChiKey: ZKLDFMOZPAIVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-肼基-2-氧乙基)-2-苯基乙酰胺 、 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-(((E)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethylidene)amino)-2-(acetoxymethyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87 mg的产率得到(5aS,7R,8S,9R,9aR)-7-(acetoxymethyl)-1-methyl-5-(2-phenylacetyl)-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-pyrano[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-8,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化氨基葡萄糖的稳定酰胺活化用于合成稠合多环糖模拟物

  摘要：

  碳水化合物的N-乙酰化是化学选择性衍生化和糖模拟支架生成的一个尚未充分探索的靶标。通过温和的酰胺活化，我们报告N-乙酰亚氨基杂环在中性或碱性条件下是稳定的，并且通过酸催化是优异的离去基团。虽然这种特定的反应性可能在酰胺活化策略中广泛有用，但也可以使用酰肼库使稳定活化的N-乙酰化糖多样化。我们优化了酸催化的一锅法序列，包括亲核置换、环脱水和分子内糖基化，最终产生与吗啉或哌嗪融合的吡喃糖苷。这种稳定激活后进行酸触发反应序列的策略例证了富含 3D 的融合糖模拟文库的有效组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03803
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 N-(2-肼基-2-氧乙基)-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE1927692

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Neher; Wettstein; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1815,1824
  作者：Neher、Wettstein、Miescher

  DOI：——

  日期：——
• Bachmann; Cronyn, Chemistry of Penicillin
  作者：Bachmann、Cronyn

  DOI：——

  日期：——
• DE1927692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stable Amide Activation of <i>N</i>-Acetylated Glycosamines for the Synthesis of Fused Polycyclic Glycomimetics
  作者：Samaneh Zarei、Mélina Motard、Samy Cecioni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03803

  日期：2024.1.12

  underexplored target for chemoselective derivatization and generation of glycomimetic scaffolds. Through mild amide activation, we report that N-acetimidoyl heterocycles are stable in neutral or basic conditions yet are excellent leaving groups through acid catalysis. While this specific reactivity could prove broadly useful in amide activation strategies, stably activated N-acetylated sugars can also be diversified

  碳水化合物的N-乙酰化是化学选择性衍生化和糖模拟支架生成的一个尚未充分探索的靶标。通过温和的酰胺活化，我们报告N-乙酰亚氨基杂环在中性或碱性条件下是稳定的，并且通过酸催化是优异的离去基团。虽然这种特定的反应性可能在酰胺活化策略中广泛有用，但也可以使用酰肼库使稳定活化的N-乙酰化糖多样化。我们优化了酸催化的一锅法序列，包括亲核置换、环脱水和分子内糖基化，最终产生与吗啉或哌嗪融合的吡喃糖苷。这种稳定激活后进行酸触发反应序列的策略例证了富含 3D 的融合糖模拟文库的有效组装。