5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-4-hydroxy-oct-3-en-2-one | 7648-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-4-hydroxy-oct-3-en-2-one
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluor-4-hydroxy-oct-3-en-2-on；5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-4-hydroxyoct-3-en-2-one
• CAS: 7648-42-2
• 化学式: C₈H₅F₉O₂
• 分子量: 304.112
• InChiKey: QVLZWYZCIWOFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-4-hydroxy-oct-3-en-2-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-(hydroxyimino)octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含氟烷基的 1,3-二酮肟：合成、分析和热稳定性的具体特征

  摘要：

  在 1 位和 3 位带有氟烷基和芳基（或杂芳基）取代基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化反应生成 3-多氟烷基-1,2,3-丙三酮 2-肟（从此时开始，肟）。在类似条件下，锂 ( Z )-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate 形成相应肟的水合产物。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化伴随着初始 1,3-二酮酸锂和目标肟（或其水合产物）的逆分解，然后是反应产物的氧化和水解。在 GC-MS 条件下，肟经历部分热分解成 2-芳基（杂芳基）-2-氧代乙腈。用1 H 和19分析 DMSO-d6 中的肟溶液F NMR光谱揭示了这些化合物的异构化和水合。通过热重分析和差热分析确定肟的稳定性温度范围。4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-butanetrione 2-oxime 和 4,4,4-trifl

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3552-9

文献信息

• Alternative approaches to the synthesis of polyfluoroalkyl-containing 1-methyl-4-nitrosopyrazoles
  作者：N. A. Agafonova、Ya. V. Burgart、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-021-3195-2

  日期：2021.6

  We studied different approaches to the synthesis of polyfluoroalkyl-containing 1-methyl-4-nitrosopyrazoles, which are based on the cyclization of 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-2-hydroxyimino-1-R-butan-1-ones or 2-hydroxyimino-1,3-diketones with methylhydrazine and on a one-pot sequential treatment of 1,3-diketones with sodium nitrite and methylhydrazine. It was found that the regioselectivity of the

  我们研究了合成含多氟烷基的 1-methyl-4-nitrosopyrazoles 的不同方法，这些方法基于 4,4,4-trifluoro-3,3-dihydroxy-2-hydroxyimino-1-R-butan- 1-ones 或 2-hydroxyimino-1,3-二酮与甲基肼以及 1,3-二酮与亚硝酸钠和甲基肼的一锅顺序处理。发现1-甲基-4-亚硝基吡唑形成的区域选择性受1,3-二羰基试剂空间因子的影响。4-亚硝基吡唑的抑菌作用研究表明，引入大量的多氟烷基或叔丁基取代基会导致其活性降低。
• Regioselectivity in the reaction of polyfluorinated ?-diketones with hydroxyl-containing nucleophiles
  作者：K. I. Pashkevich、A. N. Fomin、V. I. Saloutin、D. V. Bazhenov、Yu. K. Grishin

  DOI：10.1007/bf00955981

  日期：1982.6