1H-Imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione | 55846-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: imidazo[1,5-a]indole-1,3-dione；Imidazo[1,5-a]indol-1,3-dion；Imidazo[1,5-a]indole-1,3-dione
• CAS: 55846-15-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: QOSCXHPXKZQAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1H-Imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione 生成 2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,5-a]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the C₁₁H₈N₂OS Degradation Product of Gliotoxin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a026
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-(indol-2-ylcarbonyl)thiocarbamate 在 lithium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1H-Imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives

  摘要：

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001163

文献信息

• Rapid Syntheses of Heteroaryl-Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]indole and Pyrrolo[1,2-<i>c</i>]imidazole via Aerobic C2–H Functionalizations
  作者：Wei-Jun Kong、Xingrong Chen、Mingming Wang、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03596

  日期：2018.1.5

  Here we report an aerobic Pd(0) catalyzed C2–H functionalization of indoles and pyrroles with tethered N-methoxylamide as the directing group. A Pd(0)-initiated mechanism overcomes the directing or poisoning effect from a wide range of heterocycles including pyridine, pyrimidine, and thiazole. The imidazo[1,5-a]indole products are transformed to bioactive analogs after one-step manipulations, demonstrating

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。
• ROBBA MAX; MAUME DANIEL; LANCELOT JEAN CHARLES, C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 280, NO 8, 521-522
  作者：ROBBA MAX、 MAUME DANIEL、 LANCELOT JEAN CHARLES

  DOI：——

  日期：——