2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,5-a]indole-1,3-dione | 21381-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,5-a]indole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-1H-imidazo[1,5-a]indole-1,3(2H)-dione；2-methyl-imidazo[1,5-a]indole-1,3-dione；2-Methyl-imidazo[1,5-a]indol-1,3-dion；1,3-Dioxo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo<1.5-a>indol；2-methylimidazo[1,5-a]indole-1,3-dione
• CAS: 21381-42-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: BTBRXXWLXORSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 双氧水 作用下， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazol[1,5-a]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Elvidge; Spring, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 135, 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to Imidazo[1,5-a]indole Derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmír Suchý、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc20001163

  日期：——

  Reaction of indole-2-carbonyl isothiocyanate (1) with sodium methanethiolate afforded 1-thioxo-1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-one (3). Its methylation with methyl iodide in the presence of lithium hydride in dimethylformamide, or potassium carbonate in acetone resulted in the formation of corresponding S- and N-methyl derivatives 4 and 5. N-(Indole-2-carbonyl)thiocarbamates and N-(indole-2-carbonyl)thioureas prepared by treatment of isothiocyanate 1 with corresponding nucleophilic reagents were S-methylated with methyl iodide in acetone in the presence of potassium carbonate. The obtained N-(indole- 2-carbonyl) substituted thiocarbonimidates 15, 16 and isothioureas 17-20 afforded by treatment with lithium hydride in dimethylformamide the derivatives of imidazo[1,5-a]- indol-3-one 23-28 in 49-87% yields. Antifungal activity of the prepared compounds has been examined, using the fungus Bipolaris leersiae. 1-Methylsulfanyl-3H-imidazo-[1,5-a]- indol-3-one (4) exhibited the highest antifungal activity.

  吲哚-2-羰基异硫氰酸酯（1）与甲硫醇钠反应生成1-硫代-1H-咪唑[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮（3）。在二甲基甲酰胺中加入氢化锂或在丙酮中加入碳酸钾，甲基化反应使其形成相应的S-甲基和N-甲基衍生物4和5。通过用相应的亲核试剂处理异硫氰酸酯1，制备了吲哚-2-羰基硫脲酸酯和吲哚-2-羰基硫脲，用碳酸钾在丙酮中进行S-甲基化反应。用氢化锂在二甲基甲酰胺中处理得到N-(吲哚-2-羰基)取代硫氨酸酯15、16和异硫脲酸酯17-20，产率为49-87%。使用真菌Bipolaris leersiae测试了所制备化合物的抗真菌活性。1-甲基硫基-3H-咪唑[1,5-a]吲哚-3-酮（4）表现出最高的抗真菌活性。
• Akeng'a; Read, South African Journal of Chemistry, 2007, vol. 60, p. 11 - 16
  作者：Akeng'a、Read

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the C₁₁H₈N₂OS Degradation Product of Gliotoxin¹
  作者：James D. Dutcher、Anders Kjaer

  DOI：10.1021/ja01153a026

  日期：1951.9