ethyl 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(difluoromethyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀F₂N₂O₂
• mdl: MFCD24849135
• 分子量: 204.176
• InChiKey: NHQJBVGUHKIJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氟烷基-5-吡唑羧酸盐和羧酸的新合成途径

  摘要：

  因此，提出了制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯和羧酸的新方法。容易达到的α-氟代酮亚胺与草酰一氯化物衍生物缩合，然后将所得的乙烯基酰胺用取代的肼进行酸催化的环化反应。该高效方案也可用于非氟化的C-3和C-5取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.07.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzylamino)-5,5-difluoro-2-oxopent-3-enoate 、 甲基肼 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟烷基-5-吡唑羧酸盐和羧酸的新合成途径

  摘要：

  因此，提出了制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯和羧酸的新方法。容易达到的α-氟代酮亚胺与草酰一氯化物衍生物缩合，然后将所得的乙烯基酰胺用取代的肼进行酸催化的环化反应。该高效方案也可用于非氟化的C-3和C-5取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.07.010

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATES AND 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATES ET D'ACIDES 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018054807A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates from ketimines and oxalic acid derivatives which can be further transformed into 3-fluoroalkyl-5- pyrazolecarboxylic acids.

  本发明涉及一种从酮亚胺和草酸衍生物制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯的新工艺，该酯可以进一步转化为3-氟烷基-5-吡唑羧酸。
• Synthesis of Celecoxib, Mavacoxib, SC-560, Fluxapyroxad, and Bixafen Enabled by Continuous Flow Reaction Modules
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/ejoc.201700992

  日期：2017.12.1

  Multi-step continuous flow synthesis enables a parallel approach to obtain agrochemicals and pharmaceuticals containing 3-fluoroalkyl pyrazole cores. In this system, fluorinated amines are transformed into pyrazole cores through a telescoped in situ generation and consumption of diazoalkanes. Once synthesized, additional continuous flow and batch reactions add complexity to the pyrazole core via C–N

  多步连续流合成能够采用并行方法获得含有 3-氟烷基吡唑核的农用化学品和药物。在这个系统中，氟化胺通过重氮烷的原位生成和消耗转化为吡唑核。一旦合成，额外的连续流动和间歇反应会通过 C-N 芳基化和
• 一种吡唑类化合物的制备方法
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN106916107B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种吡唑类化合物的制备方法。该方法包括：方法A：溶剂中，将如式(II‑A)所示的化合物与如式(III)所示的化合物进行环合反应，制得如式(I)所示的化合物；方法B：溶剂中，将如式(II‑B)所示的化合物与如式(III)所示的化合物环合反应，制得如式(I)所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、生产成本低、反应条件温和、操作简单、目标化合物收率和纯度高、绿色环保，更适用于工业化生产。
• Process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates and 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylic acids
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10556867B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates from ketimines and oxalic acid derivatives which can be further transformed into 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylic acids.

  本发明涉及一种从酮亚胺和草酸衍生物制备 3-氟烷基-5-吡唑羧酸盐的新工艺，这些衍生物可进一步转化为 3-氟烷基-5-吡唑羧酸盐。
• PROCESS FOR PREPARING 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATES AND 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3515893A1

  公开（公告）日：2019-07-31