(4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate | 1011501-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate；(4-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1011501-99-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₁ClIO
• 分子量: 494.658
• InChiKey: WALCFPVECYZDHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxyphenyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  介绍 4-氯苯基：羟基官能团的保护基团

  摘要：

  4-氯苯基醚被用作羟基官能团的新保护基团。通过使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐，可以很容易地将该基团引入糖羟基。通过使用铜催化剂和三氟甲磺酸二芳基碘鎓，在邻位顺式二醇处区域选择性地引入该保护基团。该保护基团在糖基化的路易斯酸性条件下是稳定的，但可以通过使用 Pd 催化剂初始转化为相应的 4-甲氧基苯基醚，然后用硝酸铈 (IV) 铵氧化 [(NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 ] (CAN)。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591984
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到(4-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  高效和通用的一锅二苯并二氮杂flat的合成：优化，范围和局限性

  摘要：

  对称和不对称的二芳基三氟甲磺酸酯已被从两个缺电子和富电子的芳烃和芳基碘与合成米CPBA和三氟甲磺酸。对优化，范围和限制的透彻研究导致了改进的单锅协议，该协议是快速，高收益且操作简单的。该反应已扩展到由碘和芳烃直接合成对称的碘鎓盐，从而方便地避免了对芳基碘化物的需求。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700373

文献信息

• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• Metal-Free Synthesis of <i>ortho</i>-CHO Diaryl Ethers by a Three-Component Sequential Coupling
  作者：Fangliang Liu、Huameng Yang、Xinquan Hu、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol503224u

  日期：2014.12.19

  A practical, metal-free, and highly chemoselective approach was developed for the synthesis of ortho-CHO diaryl ethers by a three-component sequential coupling of arynes, N,N-dimethylformamide (DMF), and diaryliodonium salts. Diverse functional groups including halo, nitryl, and bulky substituents and heteroaromatics are well tolerated. Mechanistically, isotopic tracer experiments reveal that the diaryliodonium

  通过芳烃，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二芳基碘鎓盐的三组分顺序偶联，开发了一种实用，无金属且高度化学选择性的方法，用于合成邻-CHO二芳基醚。包括卤素，硝酰基和庞大的取代基和杂芳族化合物在内的各种官能团均具有良好的耐受性。从机理上讲，同位素示踪剂实验表明，二芳基碘鎓盐可作为亲电子试剂来捕获由芳烃和DMF的[2 + 2]环化生成的瞬态中间体。
• Metal-Free Regioselective N²-Arylation of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Raktim Abha Saikia、Anurag Dutta、Bipul Sarma、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00848

  日期：2022.8.5

  azoles with diaryliodonium salts to access 2-aryl-5-substituted-tetrazoles. Diaryliodonium salts with a wide range of both electron-rich and previously challenged electron-deficient aryl groups are applicable in this method. Diversely functionalized tetrazoles are tolerable also. We have devised a one-pot system to synthesize 2,5-diaryl-tetrazoles directly from nitriles. The synthetic utility of this

  我们描述了一种简单的、无金属的区域选择性 N 2 -芳基化策略，用于 5-取代-1 H-四唑与二芳基碘鎓盐来获得 2-芳基-5-取代四唑。具有广泛的富电子和先前挑战的缺电子芳基的二芳基碘鎓盐适用于该方法。不同官能化的四唑也是可以接受的。我们设计了一种直接从腈类合成 2,5-二芳基-四唑的一锅法系统。该方法的合成效用进一步扩展到两种生物活性分子的后期芳基化。
• Direct Arylation of Arene and <i>N</i>-Heteroarenes with Diaryliodonium Salts without the Use of Transition Metal Catalyst
  作者：Jun Wen、Ruo-Yi Zhang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/jo202150t

  日期：2012.1.6

  A novel and simple transition metal-free direct arylation of arene and N-heteroarenes with diaryliodonium salts has been developed. This cross-coupling reaction is promoted only by base and gives the desired products in moderate to good yields.