3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl formate | 40914-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl formate
• 英文别名: (4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl) formate
• CAS: 40914-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YPQSWXIPYDTTHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl formate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306

文献信息

• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。
• Synthesis of Lamellarin U and Lamellarin G Trimethyl Ether by Alkylation of a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Johannes C. Liermann、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo800467e

  日期：2008.6.1

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carbonitriles can serve as starting materials for the one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1a]isoquinolines and 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. The latter compounds were transformed to lamellarin G trimethyl ether and lamellarin U in short reaction sequences. This method allows the introduction of acid-sensitive protecting groups for the phenolic hydroxy functions

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈可以用作起始的一锅合成5,6-二氢吡咯并[2,1的材料一]异喹啉和1-苄基-3,4-二氢异喹啉。后面的化合物以短的反应顺序被转化为薄片蛋白G三甲醚和薄片蛋白U。这种方法允许引入用于酚羟基官能团的酸敏感保护基，该保护基在经典的Bischler-Napieralski反应的苛刻条件下会裂解。
• 3-hydroxy-4-alkyloxyphenyl heterocyclic aromatic carboxylates, foodstuffs containing said compounds as sweetening agents and process for modifying the sweetness perception in a foodstuff
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0146913A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Novel 3-hydroxy-4-alkyloxyphenyl heterocyclic aromatic carboxylate compounds are disclosed which are particularly well suited as sweetening agents in foodstuff. Disclosed is furthermore a process for modifying the sweetness perception in a foodstuff by adding said sweetening agent to a foodstuff as well as foodstuff containing the above sweetening agents.

  本发明公开了新型 3-羟基-4-烷氧基苯基杂环芳香族羧酸盐化合物，这些化合物特别适合用作食品中的甜味剂。此外，还公开了一种通过在食品中添加上述甜味剂来改变食品甜味感知的工艺，以及含有上述甜味剂的食品。
• 3-hydroxy-4-methoxyphenyl benzoates, process for modifying the sweetness perception in a foodstuff and foodstuff compositions containing said sweetening agents
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0151293A2

  公开（公告）日：1985-08-14

  Novel 3-hydroxy-4-alkyloxyphenyl heterocyclic aromatic carboxylate compounds are disclosed which are particularly well suited as sweetening agents in foodstuff. Disclosed is furthermore a process for modifying the sweetness perception in a foodstuff by adding said sweetening agent to a foodstuff as well as foodstuff containing the above sweetening agents.

  本发明公开了新型 3-羟基-4-烷氧基苯基杂环芳香族羧酸盐化合物，这些化合物特别适合用作食品中的甜味剂。此外，还公开了一种通过在食品中添加上述甜味剂来改变食品甜味感知的工艺，以及含有上述甜味剂的食品。
• Antimitotic and cell growth inhibitory properties of combretastatin A-4-like ethers
  作者：Nicholas J. Lawrence、David Rennison、Meiki Woo、Alan T. McGown、John A. Hadfield

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00596-5

  日期：2001.1

  A series of diarylamines, diaryl and arylbenzyl ethers based on combretastatin A-4 was prepared and evaluated for anticancer activity. 2-Methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenoxymethyl)phenol was the most active (IC50, K562 20nM) and caused significant G2/M cell cycle arrest. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.