3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate | 1279586-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• 英文别名: (4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl) (E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1279586-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: DOCFMFJBGXHWCY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 192.0h， 以71%的产率得到东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306