3-Cyclohexylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on | 1500-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclohexylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 3-(cyclohexylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-Cyclohexylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on
• CAS: 1500-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• mdl: MFCD00170277
• 分子量: 221.343
• InChiKey: BBRPUCDNSTWJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.09h， 以98%的产率得到3-(Cyclohexylamino)-2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用自动计算机视觉控制的液-液萃取系统进行连续碘化

  摘要：

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.029
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-Cyclohexylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  使用自动计算机视觉控制的液-液萃取系统进行连续碘化

  摘要：

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.029

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• Three-Component Condensation of Cyclic Enamino Ketones with Phenylglyoxal Hydrate and Ethyl Acetoacetate
  作者：A. N. Andin、A. A. Krasnogorova

  DOI：10.1134/s1070428019090057

  日期：2019.9

  Three-component condensation of cyclic enamino ketones with phenylglyoxal hydrate and ethyl acetoacetate in aqueous ethanol afforded a series of polyfunctionalized 3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-furo-[2,3-b]indole derivatives.

  环状烯氨基酮与苯乙二醛水合物和乙酰乙酸乙酯在乙醇水溶液中的三组分缩合得到一系列多官能化的3,3a，4,5,6,7,8,8,8a-八氢-2 H-呋喃基-[2,3- b ]吲哚衍生物。
• Multicomponent, one-pot and expeditious synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones under micellar catalytic effect of CTAB in water
  作者：Animesh Mondal、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra04918g

  日期：——

  A convenient multicomponent reaction strategy for the synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones has been developed under CTAB/H2O system (easily recovered and recycled) to provide spiro products with excellent yields. The most exciting feature of this methodology is its mechanism involving the unusual ring opening of an isatin moiety followed by recyclisation

  在CTAB / H 2 O体系下，开发了一种方便的多组分反应策略，用于合成高度取代的新螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉] -2,4,11'-三酮。（易于回收和再循环），以提供高产量的螺环产品。该方法学最令人兴奋的特征是其机制涉及伊斯兰素部分的异常开环，然后进行环化。