1-acetoxy-2-octyne | 16491-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2-octyne
• 英文别名: Oct-2-ynyl acetate
• CAS: 16491-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: WRKSFMRHSTYVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-octyne 在 1.) NIP-2 盐酸 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Gocan, Alexandra; Gansca, Lucia; Oprean, Ioan, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 3, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-octynyltrimethylsilane 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 、 1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-acetoxy-2-octyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic substitution of allenyl(m-nitrophenyl)iodanes as a new propynyl cation-equivalent species: synthesis of propynyl ethers, esters, and amides

  摘要：

  在 BF3-Et2O 的存在下，用丙炔基硅烷处理二乙酰氧基（间硝基苯基）碘烷，可得到异戊烯基（间硝基苯基）碘烷，这种碘烷作为丙炔基阳离子等价物，与醇、羧酸和腈发生区域选择性亲核取代反应，生成丙炔基醚、酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/cc9960001933

文献信息

• A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Youzou Hirata

  DOI：10.1055/s-1987-27950

  日期：——

  Indirect electrooxidation of alkynes 1 using ruthenium tetroxide as a mediator, leading to 1,2-diones 2 in 72-87%, is described. The electrolysis is carried out in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide dihydrate in a two phase system of saturated aqueous sodium chloride and carbon tetrachloride. The overoxidation of 1,2-diones to the corresponding carboxylic acid, an unavoidable drawback generally encountered in the metal oxidation of acetylenes, is suppressed greatly by maintaining the pH of the aqueous phase at 4 and conducting the reaction at 0-5°C. The synthetic utility of this electrochemical oxidation is exemplified by the preparation of 2i (82%), a key intermediate for the synthesis of furaneol 4, from the commercially available 1i.

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。
• An efficient palladium-catalysed reaction of propargyl halides tosylates and acetates with terminal alkynes
  作者：Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79245-8

  日期：1993.6

  In the presence of palladium complexes and copper iodide, the reaction of propargyl halides with terminal alkynes proceeds rapidly to give conjugated allenynes in high yield. Propargyl acetates and tosylates are also suited to the preparation of such allenes.

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。
• Some Formaldehyde Derivatives of Acetylenic Hydrocarbons¹
  作者：G. F. Hennion、E. P. Bell

  DOI：10.1021/ja01250a017

  日期：1943.10
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1,2-Dien-4-ynes
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00115-0

  日期：2000.3

  The palladium-catalyzed reaction of propargyl halides, tosylates and acetates with terminal alkynes is reported. The best yields are obtained from propargyl chlorides and 1-alkynes (i) in the presence of 2 equiv. of amine (triethylamine, diisopropylamine) in benzene, toluene or ethylacetate (ii) or in pure diisopropylamine. Propargyl acetates undergo the cross coupling reaction with moderate to high yields after modification of the general procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; HIRATA YOUZOU, SYNTHESIS,(1987) N 4, 377-379
  作者：TORII SIGERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 HIRATA YOUZOU

  DOI：——

  日期：——