1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯 | 16307-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯
• 英文名称: 3-nitro(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: 1-(diacetoxyiodo)-3-nitrobenzene；[Acetyloxy-(3-nitrophenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(3-nitrophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 16307-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₆
• 分子量: 367.097
• InChiKey: LGHUDNBYQSBDCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐无过渡金属合成硫氰酸根或硝基芳烃

  摘要：

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181764
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧可实现化学选择性，无消旋酯化：高价碘（III）介导的α-酮酸和醇的偶联

  摘要：

  通过用高价碘（III）处理可以将α-酮酸转化为反应性酰化剂，这样做，我们发现了一种新型的醇脱羧酰化反应，该酯以优异的收率提供了各种酯。酯化反应已应用于带有游离羧酸的甾醇，并显示出独特的化学选择性。该程序无消旋，且在温和条件下运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02466
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙醇 、 苯甲酰甲酸 在 1-(二乙酰氧基碘)-3-硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到苯甲酸-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧化脱羧可实现化学选择性，无消旋酯化：高价碘（III）介导的α-酮酸和醇的偶联

  摘要：

  通过用高价碘（III）处理可以将α-酮酸转化为反应性酰化剂，这样做，我们发现了一种新型的醇脱羧酰化反应，该酯以优异的收率提供了各种酯。酯化反应已应用于带有游离羧酸的甾醇，并显示出独特的化学选择性。该程序无消旋，且在温和条件下运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02466

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: 1,1-Difunctionalization of Activated Alkenes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.200801245

  日期：2009.3

  A three-component coupling reaction was developed to access 3,3-oxyarylpropionate derivatives. Each of the three reaction components can be varied, allowing the modular synthesis of a range of important chiral building blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种三组分偶联反应来获得 3,3-氧芳基丙酸酯衍生物。三个反应组分中的每一个都可以变化，从而允许模块化合成一系列重要的手性构件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Biomimetic total synthesis of (−)-codeine
  作者：James D. White、Giorgio Caravatti、Toni B. Kline、Eric Edstrom、Kenner C. Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91965-9

  日期：1983.1

  The opium alkaloid (−)-codeine was synthesized in eight steps from (±)-N-norreticuline R-(−)-norreticuline, obtained by resolution, was converted to (R)-N-trifluoroacetyl-6'-bromonorreticuline and the latter was subjected to phenolic oxidative coupling with a variety of aryliodoso complexes in dichloromethane. N-Trifluoroacetyl-1-bromonorsalutaridine prepared by this means was transformed to 1-bromosalutaridinol

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。
• Base-Free Selective <i>O</i> -Arylation and Sequential [3,3]-Rearrangement of Amidoximes with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Wei-Min Shi、Xiao-Hua Li、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201700906

  日期：2017.12.11

  of functionalized 2‐substituted benzoxazoles can be prepared in good yields from amidoximes and diaryliodonium salts by selective O‐arylation and sequential [3,3]‐rearrangement under metal‐free conditions. O‐arylation of amidoximes was promoted by 3 Å molecule sieves in the absence of a base and a sequential TFA‐mediated [3,3]‐rearrangement was used to synthesize 2‐substituted benzoxazoles. Both of

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。