N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 56644-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)cyclohexylamine
• 英文别名: p-Methoxybenzylidene-cyclohexyl-amine；N-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 56644-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XCASJAIZRKXHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1939

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  非过渡金属系统的H2活化：用LiN（SiMe3）2氢化亚胺和酮亚胺

  摘要：

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201805549
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]环己胺 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  在KI催化量存在下苄基胺电化学氧化成相应的亚胺

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，使用间接电化学方法成功地氧化了各种苄胺，并以良好的收率获得了相应的亚胺。我们的结果表明，对于该电解系统，碘离子作为电子载体起着重要的作用。

  DOI：

  10.1081/scc-200066648

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Guoqi Zhang、Susan K. Hanson

  DOI：10.1021/ol303479f

  日期：2013.2.1

  A cobalt catalyst has been developed for the acceptorless dehydrogenation of alcohols and applied to synthesize imines from alcohols and amines. Deuterium labeling studies suggest that the reaction proceeds by an initial reversible alcohol dehydrogenation step involving a cobalt hydride intermediate.

  已经开发了用于醇的无受体脱氢的钴催化剂，并用于从醇和胺合成亚胺。氘标记研究表明，反应是通过涉及氢化钴中间体的初始可逆醇脱氢步骤进行的。