[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate | 496808-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 496808-59-4
• 化学式: C₄₂H₈₄NO₆P
• 分子量: 730.106
• InChiKey: VGOMXEZIGCUSTM-CLSVIUJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 二棕榈酸磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of glycerophospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a035
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 、 氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  3-磷酸​​磷脂酰肌醇抗性类似物的化学合成和分子识别

  摘要：

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P

  DOI：

  10.1021/ja0554716

文献信息

• Comprehensive and Uniform Synthesis of All Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jo0206418

  日期：2003.2.1

  Studies of cellular signal transduction mechanisms involving receptor-mediated generation of inositol phosphates and phosphorylated phosphatidylinositols require easy access to these naturally occurring products. Although numerous synthetic methods have been developed during the past decade, most of these methods suffer from excessive length and lack of generality. In this work we describe the comprehensive

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。
• Synthesis of deoxy phosphatidylinositol analogues and phosphonate isosters of Ins(1,4,5)P3
  作者：Mauro Vieira de Almeida、Jeannine Cleophax、Alice Gateau-Olesker、Guillaume Prestat、Didier Dubreuil、Stéphane D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00793-0

  日期：1999.11

  The synthesis of phosphatidylinositol analogues, 6-deoxy Ins 1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)phosphate and 4,5-bisphosphate derivatives is presented. Two series of phosphonate isosters, 6-deoxy Ins(1)-butylphosphonate and 6-deoxy Ins(1)-C-methylenephosphonate as well as its 4,5-bisphosphate analogue were also prepared. All phosphoinositide analogues were obtained from cyclohexanone polyol derived

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。
• SALAMORICZYK, GRZEGORZ M.;BRUZLK, KAROL S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2015-2016
  作者：SALAMORICZYK, GRZEGORZ M.、BRUZLK, KAROL S.

  DOI：——

  日期：——
• A general method for the synthesis of glycerophospholipids
  作者：Karol S. Bruzik、Grzegorz Salamonczyk、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo00362a035

  日期：1986.6
• Chemical Synthesis and Molecular Recognition of Phosphatase-Resistant Analogues of Phosphatidylinositol-3-phosphate
  作者：Yong Xu、Stephanie A. Lee、Tatiana G. Kutateladze、Diego Sbrissa、Assia Shisheva、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja0554716

  日期：2006.1.1

  stabilized (ms) analogues of phosphatidylinositol-3-phosphate (PtdIns(3)P) were synthesized. We describe herein the total asymmetric synthesis of 3-methylphosphonate, 3-(monofluoromethyl)phosphonate and 3-phosphorothioate analogues of PtdIns(3)P. From differentially protected D-myo-inositol key intermediates, a versatile phosphoramidite reagent was employed in the synthesis of PtdIns(3)P analogues with diacylglyceryl

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P