1-allyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 5805-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-allyl-2-methylbenzimidazole；1-allyl-2-methyl-1H-benzimidazole；1-Allyl-2-methyl-1H-benzimidazol；1-Allyl-2-methyl-1H-benzoimidazole；2-methyl-1-prop-2-enylbenzimidazole
• CAS: 5805-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00464031
• 分子量: 172.23
• InChiKey: NNUUOQHAQSBAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 溴 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-based complexes containing a benzimidazolium tag covalently connected to N-heterocyclic carbene ligands: environmentally friendly catalysts for olefin metathesis transformations

  摘要：

  本研究报道了两种基于钌的前催化剂，它们含有与 N-杂环碳烯（NHC）配体共价连接的离子标记。这些带有极性苯并咪唑基团的新型配合物在空气中十分稳定，而且很容易用市售试剂制备。四元苯并咪唑标签可以在反应后有效地将钌废料从偏析产物中分离出来。在几种烯烃复分解反应中的应用可得到高纯度的理想产物，通过硅胶垫进行简单过滤后，钌污染水平可低至 1 ppm。

  DOI：

  10.1039/c2dt32856a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-N-(prop-2-enyl)aniline 在 盐酸 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-allyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]quinoxalines

  摘要：

  适当官能化的腈亚胺的分子内环加成反应为合成标题化合物提供了通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4346

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• <i>N</i>-Allylbenzimidazole as a strategic surrogate in Rh-catalyzed stereoselective <i>trans</i>-propenylation of aryl C(sp²)–H bond
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Ranjit Mishra、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1039/d2cc06048e

  日期：——

  A Rh-catalyzed C(sp²)–H propenylation has been reported by using N-allyl benzimidazole as an allylamine congener.

  报道了一种使用N-烯丙基苯并咪唑作为烯丙胺类似物的配体，通过Rh催化的C(sp2)-H烯丙基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylindoles via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allylbenzimidazole
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03048

  日期：2023.7.7

  A rhodium-catalyzed oxidative C–H/N–H dehydrogenative [3 + 2] annulation strategy has been reported between anilines and N-allylbenzimidazole for the synthesis of 2-methylindole scaffolds. An N-allylbenzimidazole has been used as a 2C synthon for the synthesis of indole, and more importantly, this transformation involves the cleavage of the thermodynamically stable C–N bond of allylamine. Detailed

  据报道，苯胺和N-烯丙基苯并咪唑之间存在铑催化的氧化 C-H/N-H 脱氢 [3 + 2] 成环策略，用于合成 2-甲基吲哚支架。N-烯丙基苯并咪唑已被用作合成吲哚的2C合成子，更重要的是，这种转化涉及烯丙胺热力学稳定的C-N键的断裂。详细的机理研究已经完成，并在 HRMS 中检测到了关键的中间体。这种转化通过 C(sp 2 )–H 烯丙基化级联和随后的分子内环化进行。
• Activation of Ethanol via Conjunction of a Photocatalyst and a HAT Reagent for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Saloni Kumari、Abhisek Joshi、Ishani Borthakur、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00674

  日期：2023.8.18

  aliphatic alcohols for the synthesis of differently functionalized benzimidazoles under mild conditions is disclosed. The interplay of a photocatalyst and a HAT reagent facilitated the activation of aliphatic alcohols. A wide array of diamines with different functional groups were well tolerated, and the protocol was also extended to N-substituted diamines for the synthesis of industrially important

  乙醇向增值化学品的转变具有巨大的潜力。然而，由于乙醇的脱氢能较高，通常需要苛刻的反应条件来进行乙醇的官能化。本文公开了一种无金属光介导的具有挑战性的乙醇和高级脂肪醇的活化，用于在温和条件下合成不同官能化的苯并咪唑。光催化剂和 HAT 试剂的相互作用促进了脂肪醇的活化。具有不同官能团的多种二胺具有良好的耐受性，并且该方案还扩展到N-取代的二胺，用于合成工业上重要的苯并咪唑。基于各种机理研究提出了可能的催化循环。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：Shy Therapeutics LLC

  公开号：US10933054B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。