5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one | 1201816-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(2-Hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one (35)；5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-propan-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 1201816-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YPEPSILXAZAVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-羟基乙酸苯酯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• Tacrine-(hydroxybenzoyl-pyridone) hybrids as potential multifunctional anti-Alzheimer's agents: AChE inhibition, antioxidant activity and metal chelating capacity
  作者：Karam Chand、Hesham M. Alsoghier、Sílvia Chaves、M. Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.05.005

  日期：2016.10

  is comparable to the parent tacrine, and have good 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging capacity (EC50 = 204–249 μM) conferred by the hydroxybenzoyl-pyridone (HBP) moiety. Their chelating capacity towards redox-active and/or amyloid-β-binding metal ions (Fe(III), Cu(II)), Zn(II)) was evaluated by using 2′-hydroxy-4′-methoxybenzoyl-2-pyridone derivative as a model compound in 30% w/w

  设计，合成和评估了三种新型潜在的位点活化的多靶他克林-（羟基苯甲酰基-吡啶酮）（TAC-HBP）杂种，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，抗氧化剂和生物金属螯合剂。它们都是双结合位点AChE抑制剂，其活性在亚微摩尔范围内（IC 50  = 0.57–0.78μM），与母体他克林相当，并且具有良好的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH） 羟基苯甲酰基吡啶酮（HBP）部分赋予的自由基清除能力（EC 50 = 204–249μM）。使用2'-羟基-4'-甲氧基苯甲酰基-2-基评估了它们对氧化还原活性和/或淀粉样β-结合金属离子（Fe（III），Cu（II）），Zn（II）的螯合能力。吡啶酮衍生物作为模型化合物的重量百分比为30％/ w DMSO /水介质。据证明，HBP部分充当这些biometals的中等/良好螯合剂（PFE = 13.9，PCU = 6.0和PZN = 6.0在pH 6.0下，Ç大号/
• Synthesis,¹H and¹³C NMR assignment of novel 2-pyridone derivatives
  作者：Karam Chand、Atul K. Sharma、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mrc.4321

  日期：2016.1

  pigments. Because the substitution of various functional groups on pyridin-2(1H)-one nucleus greatly affects the chemical shift values in the magnetic resonance of the proton and carbon nucleus, herein, we have synthesized a series of N-substituted derivatives of benzoylpyridin2-(1H)-ones and studied the impact of the different substituents on the chemical shifts of the protons and carbons of pyridone

  由于其在药物化学中的重要性，2-吡啶酮核心结构的合成是合成有机化学家的一个有吸引力的目标。此外，2-吡啶酮构成了几种天然先导化合物的结构成分，例如石杉碱甲、弗雷德里霉素 A、喜树碱 (CTP)、伊利西林 H 和吡哆醇。许多含有吡啶酮骨架的药物已经进入临床世界，还有一些正在临床试验中，例如氨力农、米力农或普立马可作为强心剂用于治疗心力衰竭，吡仑帕奈用于治疗帕金森病，吡非尼酮用于治疗特发性肺纤维化，环吡唑胺用于皮肤感染的局部治疗。2-吡啶酮的潜在临床适用性和相对较低的毒性引起了许多研究人员的兴趣，以探索该部分对更好和多样化药理活性的效用。除了药用特性外，2-吡啶酮衍生物还可以作为吡啶、哌啶、喹唑啉和吲哚里西啶生物碱的活性合成子以及用于染料和颜料的吡啶酮系链系统。由于吡啶-2(1H)-one核上各种官能团的取代极大地影响了质子核和碳核磁共振中的化学位移值，在此，我们合成了一系列苯甲酰基吡啶2-(
• Design, Synthesis, and Antihepatitis B Virus Activities of Novel 2-Pyridone Derivatives
  作者：Zhiliang Lv、Chunquan Sheng、Tiantian Wang、Yikai Zhang、Jia Liu、Jilu Feng、Hailing Sun、Hanyu Zhong、Chunjuan Niu、Ke Li

  DOI：10.1021/jm901237x

  日期：2010.1.28

  A series of novel 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their antihepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in vitro. Moderate to good activity against HBV DNA replication was observed in these 2-pyridone analogues. The most active compounds were 5d and 61, with good inhibitory activity against HBV DNA replication (IC50 = 0.206 and 0.12 mu M, respectively) and remarkable high selectivity (selectivity indexes of >532 and 467, respectively). A pharmacophore model of the synthesized compounds was proposed by the GASP program. The pharmacophore model consists of three hydrophobic points, four HBA points, and one HBD point. The 2-pyridone derivatives represent a novel class of HBV inhibitors, which are worth further optimization.
• Synthesis and evaluation of c-Src kinase inhibitory activity of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Karam Chand、Suchita Prasad、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Sumit Kumar、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.001

  日期：2014.4

  Src kinase, a prototype member of the Src family of kinases (SFKs), is over-expressed in various human tumors, and has become a target for anticancer drug design. In this perspective, a series of eighteen 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their c-Src kinase inhibitory activity. Among them, eight compounds exhibited c-Src kinase inhibitory activity with IC50 value of less than

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。