3-氯-4-甲硫基苯乙酸 | 87776-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氯-4-甲硫基苯乙酸
• 英文名称: (3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: (3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)acetic acid；2-(3-chloro-4-(methylthio)phenyl)acetic acid；[3-chloro-4-(methylsulfanyl)phenyl]acetic acid；(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)acetic acid；3-chloro-4-methylthiophenylacetic acid；3-Chloro-4-(methylthio)phenylacetic acid；2-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)acetic acid
• CAS: 87776-75-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: RUUPIFBYMDGMPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲硫基苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 Piragliatin
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Piragliatin—First Glucokinase Activator Studied in Type 2 Diabetic Patients

  摘要：

  Glucokinase (GK) activation as a potential strategy to treat type 2 diabetes (T2D) is well recognized. Compound 1, a glucokinase activator (GKA) lead that we have previously disclosed, caused reversible hepatic lipidosis in repeat-dose toxicology studies. We hypothesized that the hepatic lipidosis was due to the structure-based toxicity and later established that it was due to the formation of a thiourea metabolite, 2. Subsequent SAR studies of 1 led to the identification of a pyrazine-based lead analogue 3, lacking the thiazole moiety. In vivo metabolite identification studies, followed by the independent synthesis and profiling of the cyclopentyl keto- and hydroxyl- metabolites of 3, led to the selection of piragliatin, 4, as the clinical lead. Piragliatin was found to lower pre- and postprandial glucose levels, improve the insulin secretory profile, increase beta-cell sensitivity to glucose, and decrease hepatic glucose output in patients with T2D.

  DOI：

  10.1021/jm3008689
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氯-4-甲硫基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN SO2-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT SO2 COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES

  摘要：

  这项发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其苯基部分取代有含有S02基团的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2013068464A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-氯-4-(甲基硫代)苯基)乙腈 、 醋酸异丙酯 在 3-氯-4-甲硫基苯乙酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.2 a %), (HPLC 0.426 mol, yield: 94%) was obtained in the form of a light brown solid的产率得到3-氯-4-甲硫基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 3, 4-DISUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备式(I)的3,4-二取代苯乙酸的方法，其中X为氟、氯、溴或碘，R为C1-C4-烷基硫醇，C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-烷基亚磺酰基，从式(II)的2-卤代C1-C4-烷基硫代苯中开始，其中X如上定义，R1为C1-C4-烷基硫醇。

  公开号：

  US20090088584A1

文献信息

• Heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06610846B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 3-position being a substituted phenyl group and at the 2-position being a methyl cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004052869A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a compound according to formula (I) where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula (I) are also provided, said compounds being glucokinase activators which are useful in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。
• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2149550A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并且可用作药物，如预防或治疗糖尿病、肥胖等的药剂，诸如此类。
• Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20030225283A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a polar ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• Fused heteroaromatic glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020103199A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Glucokinase activating amides are useful for increasing insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  葡萄糖激酶活化酰胺在治疗II型糖尿病中增加胰岛素分泌方面非常有用。