2-苄基-2-甲酰胺基乙酸甲酯 | 71921-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-2-甲酰胺基乙酸甲酯
• 英文名称: 2-benzyl-2-formamidoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl α-formylamino-β-phenylpropionate；N-formyl phenylalanine methyl ester；N-formylphenylalaninate de methyle；N-formylphenylalanine methyl ester；For-Phe-OMe；Methyl 2-(formylamino)-3-phenylpropanoate；N-Formylphenylalanine, methyl ester；methyl 2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 71921-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OPHMCBWUQRAKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2-甲酰胺基乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-苄基-2-甲酰胺基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酸的乌吉三组分反应作为双功能底物，胺和氨基酸基异氰酸酯合成新型伪肽

  摘要：

  据报道，通过乙酰丙酸（4-氧戊酸），芳香族和脂肪族胺以及氨基酸基异氰酸酯的分子内Ugi反应合成了一类新型的假肽。左旋丙酸被用作含有适合于Ugi反应的羰基和酸部分的双功能底物。本文为合成含有2-吡咯烷酮（γ-内酰胺），酰胺和酯官能团的肽样杂环分子提供了一种简便易行的一锅法，产率高到优。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.82

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• SUBSTITUTED IMIDAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090048323A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Substituted imidazoline derivatives corresponding to Formula I: a method for producing them from substituted aldehyde compounds of Formula B: and the use of such imidazoline derivatives and aldehyde compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhea, pruritus, alcohol and drug misuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  将对应于公式I的咪唑啉衍生物替代物：从公式B的替代醛化合物中生产它们的方法：以及使用这种咪唑啉衍生物和醛化合物来治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑。
• Substituted Oxazole Compounds with Analgesic Activity
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090069330A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted oxazole derivatives corresponding to formula 1: a method for producing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhoea, pruritus, alcohol and drug misuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  对应于公式1的氧唑衍生物替代物：生产这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及使用这类化合物治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑的用途。
• CF Activation in Perfluorinated Arenes with Isonitriles under UV-Light Irradiation
  作者：Abhishek Dewanji、Christian Mück-Lichtenfeld、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201502298

  日期：2015.8.24

  materials science, development of methods for preparation of fluorinated arenes is of high importance. They can be either accessed by arene fluorination or by partial arene defluorination. However, the carbonfluorine bond belongs to the strongest σ‐bonds, which renders CF activation highly challenging. Here it is shown that aryl and alkyl isonitriles efficiently activate the strong CF bond in perfluoroarenes

  由于氟化芳烃在农业化学，药物化学和材料科学中的巨大价值，开发氟化芳烃的方法的开发非常重要。它们可以通过芳烃氟化或部分芳烃脱氟来获得。但是，碳氟键属于最强的σ键，这使CF活化极具挑战性。此处表明，在温和的条件下，通过简单的紫外线照射，芳基和烷基异腈可以有效地活化全氟芳烃中的强CF键。反应是通过将异腈正式直接插入CF键而没有任何过渡金属而进行的。活化发生在芳烃CF键上，而脂肪族CF债券仍未反应。对于选定的全氟芳烃，CF活化具有很高的区域选择性，所得的亚氨基酰氟被转化为其他有价值的化合物。理论研究为反应机理提供了见识。
• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。