methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate | 63526-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (+/-)-2-isocyano-3-phenylpropionate；2-Isocyano-3-phenylpropionic acid methyl ester
• CAS: 63526-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04117543
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CEPQFHINGYLWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 23.0h， 以52%的产率得到methyl 2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化异氰化物与元素硫的硫化来合成更可持续的异硫氰酸酯。

  摘要：

  异硫氰酸酯 (ITC) 通常使用胺和高毒性试剂（例如硫光气、其衍生物或 CS2）来制备。在这项工作中，对使用异氰化物、元素硫和胺的多组分反应 (MCR) 的研究表明，可以使用硫和催化量的胺碱，特别是 DBU（低至 2 mol%）将异氰化物转化为异硫氰酸盐。这种新的催化反应在可持续性方面进行了优化，特别是考虑到在适度加热 (40 °C) 下使用 Cyrene™ 或 γ-丁内酯 (GBL) 等良性溶剂。进一步优化柱色谱纯化，通过保持产品的高纯度来减少废物的产生。因此，E 因子低至 0.989，并且通过在催化条件下转化 20 种不同的异氰化物，同时获得中等到高产率 (34-95%)，显示了这种简单程序的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10436a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-2-isocyano-3-phenylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Scope and Limitations of an Efficient Four-Component Reaction for Dihydropyridin-2-ones
  作者：Rachel Scheffelaar、Monica Paravidino、Anass Znabet、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo902613j

  日期：2010.3.5

  4-dihydropyridin-2-ones could be prepared using a four-component reaction between phosphonates, nitriles, aldehydes, and isocyanoacetates. The reaction involves initial formation of a 1-azadiene intermediate which is trapped in situ by an isocyanoacetate to give the desired heterocyclic scaffold through cyclocondensation. The full scope and limitations of this four-component reaction are described. Variation of the

  使用膦酸酯，腈，醛和异氰基乙酸酯之间的四组分反应，可以制备范围广泛的异腈官能化3,4-二氢吡啶-2-酮。该反应涉及初始形成1-氮杂二烯中间体，其被异氰基乙酸酯原位捕获，从而通过环缩合得到所需的杂环骨架。描述了该四组分反应的全部范围和局限性。丁腈和醛输入的变化被证明是可能的，但是膦酸酯输入的变化仍然受到限制。关于异氰基乙酸酯，α-芳基异氰基乙酸酯给出中等至高的产率，并导致对3，4-顺式的完全非对映选择性。异构体。α-烷基异氰基乙酸酯以中等收率得到相应的二氢吡啶-2-酮，其中大多数为非对映异构体的混合物。环缩合过程中升高的温度通常会提高收率，并导致非对映异构体比例发生变化，有利于顺式-非对映异构体。除了异氰基乙酸酯以外，有限数量的其他α-酸性酯还导致二氢吡啶-2-酮的形成，尽管收率要低得多。计算研究表明，观察到的产率差异不能简单地与不同α-酸性酯的特定物理性质（包括酸度）相关。
• Ammonia-Promoted One-Pot Tetrazolopiperidinone Synthesis by Ugi Reaction
  作者：Pravin Patil、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00033

  日期：2017.5.8

  Ammonia in the tetrazole Ugi variation together with α-amino acid methyl ester-derived isocyanides provides tetrazolopiperidinones in good to high yields in one pot. The scope and limitations of this reaction were investigated by performing >70 reactions. The scaffold is useful to fill high-throughput screening decks and in structure-based drug design.

  四唑Ugi变体中的氨与α-氨基酸甲基酯衍生的异氰化物一起在一个锅中以良好或高收率提供了四唑哌啶子酮。该反应的范围和局限性通过进行> 70个反应进行了研究。该支架可用于填充高通量筛选平台和基于结构的药物设计。
• Multicomponent Approach to a Library of <i>N</i>-Substituted γ-Lactams
  作者：Josipa Suć Sajko、Vanja Ljoljić Bilić、Ivan Kosalec、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00147

  日期：2019.1.14

  The γ-lactam motif is often found in naturally occurring compounds with diverse biological activities. We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. The reaction tolerates structurally diverse carbonyl and isocyanide components providing a robust access to functionalized

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090048323A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Substituted imidazoline derivatives corresponding to Formula I: a method for producing them from substituted aldehyde compounds of Formula B: and the use of such imidazoline derivatives and aldehyde compounds to treat pain, depression, urinary incontinence, diarrhea, pruritus, alcohol and drug misuse, drug dependency, lethargy and/or anxiety.

  将对应于公式I的咪唑啉衍生物替代物：从公式B的替代醛化合物中生产它们的方法：以及使用这种咪唑啉衍生物和醛化合物来治疗疼痛、抑郁、尿失禁、腹泻、瘙痒、酒精和药物滥用、药物依赖、倦怠和/或焦虑。