1-乙酰基-5-苄基-2-硫代咪唑烷-4-酮 | 104509-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-苄基-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 1-acetyl-5-benzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-benzyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 104509-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: YDHDBACVPOMBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-苄基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-benzyl-2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸受体配体的结构和活性研究。第 8 部分。 Arylidene-imidazoline-4-one 氨基酸

  摘要：

  摘要 基于化学和初步生物学实验（对甘氨酸受体的抑制），研究了亚芳基咪唑啉4-1氨基酸的结构和活性关系。在我们的工作过程中，设计了配体分子和假设受体之间氢键形成的模拟。计算的相互作用将模拟可能的配体 - 受体与选定氨基酸的相互作用（在本研究中 - 使用碱性赖氨酸和酸性天冬氨酸）。获得的模型粗略估计了氨基酸与配体分子的结合能。提议的氨基酸结合能与异构苯亚甲基-咪唑啉-4-one 甘氨酸和α-丙氨酸的活性大致一致，其在苯亚甲基部分中以 m -Cl> p -Cl> o -Cl 取代基的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00568-9
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-亚苄基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 盐酸 、 tin 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-乙酰基-5-苄基-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Johnson; O'Brien, Journal of Biological Chemistry, 1912, vol. 12, p. 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• A one-pot chemoselective S-alkylation and acetylation of thiohydantoins using the alkyl orthoformate–ZnCl2–Ac2O reagent system
  作者：Ravi Kumar、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.020

  日期：2008.9

  The chemoselective S-alkylation of 2-thiohydantoins is reported. The methodology involves the use of alkyl orthoformates (trimethyl and triethyl) as alkylating agents, which in the presence of Ac2O and ZnCl2 chemoselectively alkylate the thio group whilst other nucleophilic groups present in the thiohydantoins are acetylated simultaneously in moderate to high yields. A plausible mechanism for this

  报道了2-硫代乙内酰脲的化学选择性S-烷基化。该方法学涉及使用烷基原甲酸酯（三甲基和三乙基）作为烷基化剂，在存在Ac 2 O和ZnCl 2的情况下，硫代乙内酰胺化学选择性地烷基化硫代基团，同时硫代乙内酰脲存在的其他亲核基团以中等至高收率同时被乙酰化。描绘了该反应的合理机制。
• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Casagranda, Franca; Duggan, Brendan M.; Kirkpatrick, Alan, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 551 - 560
  作者：Casagranda, Franca、Duggan, Brendan M.、Kirkpatrick, Alan、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F.K.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Nicolet, American Chemical Journal, 1913, vol. 49, p. 201
  作者：Johnson、Nicolet

  DOI：——

  日期：——