O⁶-(benzotriazol-1-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁶-(benzotriazol-1-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-[6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₃₇H₃₃N₇O₆
• 分子量: 671.712
• InChiKey: YDPLJQUUJCWPBR-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(6-(3-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)phenylthio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF

  摘要：

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸{其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。

  公开号：

  US20170354673A1
• 作为产物：
  描述：

  (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到O⁶-(benzotriazol-1-yl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  O6-（苯并三唑-1-基）肌苷衍生物：易于合成的反应性核苷

  摘要：

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P{1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT

  DOI：

  10.1021/ja064682n

文献信息

• Reversible diselenide cross-links are formed between oligonucleotides containing 2′-deoxy-6-selenoinosine
  作者：Christopher Liczner、Vincent Grenier、Christopher J. Wilds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.044

  日期：2018.1

  e (d6SeI) and incorporated this modification into an oligonucleotide by solid-phase synthesis. During cleavage from the solid-support and deprotection, spontaneous dimerization of this oligonucleotide occurs via formation of a diselenide cross-link between the modified nucleobases. This cross-link can be readily reduced to restore the single-stranded oligonucleotide. UV thermal denaturation and circular

  我们已经合成并表征了2'-脱氧-6-硒代肌苷的亚磷酰胺衍生物（d 6Se I），并通过固相合成将该修饰结合到寡核苷酸中。在从固相支持物切割和脱保护期间，该寡核苷酸的自发二聚化是通过在修饰的核碱基之间形成二硒化物交联而发生的。该交联可以容易地还原以恢复单链寡核苷酸。d 6Se的双链体的紫外热变性和圆二色谱我对所有四个天然核苷碱基配对发现，相对于2'-脱氧肌苷，在稳定性和结构上存在微小差异。这种含硒的核碱基修饰可能可用于DNA纳米材料和X射线晶体学。
• Pyrenylmethyldeoxyadenosine: A 3′-Cap for Universal DNA Hybridization Probes
  作者：Michael Printz、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.200801587

  日期：2009.3.23

  Effect of a PAH on base pairing: A polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) covalently linked to the N6‐position of a dangling deoxyadenosine residue (see scheme) of an oligonucleotide increases target affinity, but decreases base‐pairing selectivity. Melting point increases of up to 28 °C (14 °C per residue) were observed, and 20 out of 24 mismatch‐containing duplexes are stabilized more strongly by

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。
• Oligonucleotide having non-natural nucleotide at 5′-terminal thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US10342819B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X1 is an oxygen atom or the like, R1 is formula (IIA) (wherein R5A is halogen or the like, and R6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y3A is a nitrogen atom or the like, and Y4A is CH or the like), or the like, R2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)代表的核苷酸残基或核苷残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，Y4A是CH或类似物），或类似物、R2是氢原子、羟基、卤素或任选取代的低级烷氧基，R3是氢原子或类似物，或式（VI）（其中n2是1、2或3）}在其5′端，其中核苷酸残基或核苷残基通过位置3的氧原子与相邻的核苷酸残基结合。
• WO2008/45535
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OLIGONUCLEOTIDE HAVING A NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT THE 5'-TERMINAL
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3130597B1

  公开（公告）日：2021-11-10