2,3-dihydro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 64997-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: SKF 81114；5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo<2,1-b>thiazole；5,6-bis(p-anisyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole；5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole；2,3-Dihydro-5,6-(bis-p-methoxyphenyl)-imidazo[2,1-b]-thiazole；5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 64997-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: WWVVMOWJXBBNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles

  摘要：

  这些化合物是5,6-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑的衍生物，具有抗关节炎活性。其中一种优选的化合物是5,6-双(对甲氧基苯基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑。

  公开号：

  US04263311A1
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-Diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles: a new class of immunoregulatory antiinflammatory agents

  摘要：

  A series of substituted 5,6-diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and evaluated in the rat adjuvant-induced arthritis and mouse oxazolone-induced contact sensitivity assays to determine the potential of these compounds for use as immunoregulatory antiinflammatory agents. This class of compounds was derived by combining salient structural features of the antiinflammatory agent flumizole and the immunoregulatory drug levamisole. Unlike the latter two, a number of compounds in the target series were found to possess the desired combination of activities. Exploration of structure-activity relationships in the adjuvant-induced arthritic rat assay revealed that optimal potency was exhibited by symmetrically substituted 5,6-diaryl compounds having one of the following alkyl heteroatom or halogen functions at the para position: methoxy, ethoxy, methylthio, N-ethyl-N-methylamino, fluoro, or chloro. Scrambling of these two substituent classes to yield the asymmetrically substituted 5,6-diaryl compounds resulted in potent activity only with the 5-alkyl heteroatom, 6-halo-substituted regioisomers. However in the oxazolone-induced contact sensitivity assay, no consistent relationship of variation in activity with structural change was apparent. The initial target compound 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (1) was compared with its progenitors in additional models of inflammation and immunoregulation.

  DOI：

  10.1021/jm00147a008

文献信息

• Anti-inflammatory diarylimidazothiazoles and their corresponding S-oxides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04064260A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Diarylimidazothiazoles, such as 2,3-dihydro-5,6-bis(p-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole, useful as antiinflammatories.

  Diarylimidazothiazoles，例如2,3-二氢-5,6-双(p-甲氧基苯基)咪唑[2,1-b]噻唑，可用作抗炎药。
• Synthesis of some 3,4-disubstituted-6,7-dihydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole and 3,4-disubstituted-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine derivatives and evaluation of their cytotoxicities against F2408 and 5RP7 cells
  作者：Asiye Meriç、Zerrin İncesu、İbrahim Hatipoğlu

  DOI：10.1007/s00044-008-9090-7

  日期：2008.4

  This article describes the synthesis of 3,4-disubstituted-6,7-dihydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles and 3,4-disubstituted-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazines, having substituted or nonsubstituted phenyl rings at the 5,6 and 2,3 positions, respectively, their cytotoxic effects through noncancer (F2408) and cancer (5RP7) cells, and their detailed 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (NMR) spectral

  本文介绍了3,4-二取代-6,7-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑和3,4-二取代-7,8-二氢-6H-咪唑并[2]的合成，1-b] [1,3]噻嗪类化合物，分别在5,6和2,3位具有取代或未取代的苯环，它们通过非癌细胞（F2408）和癌细胞（5RP7）的细胞毒性作用，及其详细信息1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱表征。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过将4,5-二芳基-咪唑-2-硫酮和二卤代烷烃（即1,2-二卤代乙烷或1,3-二卤代丙烷）环化获得标题化合物。在 N，N -二甲基甲酰胺（DMF）。4，5-二芳基-咪唑-2-硫酮是通过将α-羟基酮（酰基辅酶）缩合而制得的，而α-羟基酮是通过将氰化物用醛处理醛与硫脲在AcOH中缩合而制得的。咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑和咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪衍生物的结构已通过红外（IR），1 H-NMR和13 C-确证。
• Bicyclische Thiadiazaverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte bei deren Herstellung, und Arzneimittel welche diese Verbindungen oder Zwischenprodukte enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000353A2

  公开（公告）日：1979-01-24

  Bicyclische Thia-diaza-verbindungen, insbesondere 1,3-Diaza-cyclopent-2-eno[2,1-b]-(1-thia-3-aza-cycloal- kane) der allgemeinen Formel deren 1,3-Diaza-cyclopent-2-en-ring eine weitere Doppelbindung aufweisen kann, Alk Niederalkylen darstellt, welches das Thia- vom Aza-atom durch 2-4 Kohlenstoffatome trennt, Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl bedeuten und n 0, 1 oder 2 ist, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste Ar1 und Ar2 von Phenyl verschieden ist. wenn Alk Äthylen und der 1,3-Diaza-cyclopent-2-en-ring einen Imidazolring darstellt, und deren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen I und Zwischenverbindungen der Formel Va bzw. Vb besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  双环噻二唑化合物，特别是通式为 1,3-噻二唑-环戊-2-烯并[2,1-b]-（1-噻二唑-3-氮杂环戊烷）的化合物。 其中的 1，3-二氮杂-环戊-2-烯环可以有另一个双键，Alk 是低级亚烷基，将硫原子与氮原子隔开 2-4 个碳原子，Ar1 和 Ar2 相互独立地是任选取代的苯基、吡啶基或噻吩基，n 是 0、1 或 2，但 Ar1 和 Ar2 中至少有一个基不是苯基。其中 Alk 为乙烯，1,3-二氮杂-环戊-2-烯环为咪唑环，以及它们的盐和它们的制备方法。 新化合物 I 和式 Va 或 Vb 的中间体化合物 具有宝贵的药理特性。
• Diazaverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019688A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Die Erfindung betrifft neue Diazaverbindungen, insbesondere 1,3-Diaza-cyclopent-2-ene der allgemeinen Formel(I) deren 1,3-Diaza-cyclopent-2-en-ring eine weitere Doppelbindung aufweisen kann, Alk Niederalkylen darstellt, welches das Thia- vom Aza-atom durch 2-4 Kohlenstoffatome trent, Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl bedeuten und n 0, 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste Ar1 und Ar2 von Phenyl verschieden ist, wenn Alk Äthylen und der 1,3-Diaza-cyclopent-2-en-ring einen lmidazolring darstellt, und deren Salze, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen können als Zwischenprodukte von Arzneimitteiwirkstoffen verwendet werden, insbesondere entzündungshemmenden und antirheumatischen Wirkstoffen.

  本发明涉及新的二氮杂环化合物，特别是通式（I）的 1，3-二氮杂环戊-2-烯 其中的 1，3-二氮杂-环戊-2-烯环可能具有另一个双键，Al 为低级亚烷基，代表与氮原子相隔 2-4 个碳原子的硫原子，Ar1 和 Ar2 各自代表任选取代的苯基、吡啶基或噻吩基，且 n 为 0、1 或 2、吡啶基或噻吩基，且 n 为 0、1 或 2，但当 Alk 为乙烯且 1，3-二氮杂-环戊-2-烯环为咪唑环时，Ar1 和 Ar2 中至少有一个基不是苯基。 新化合物可用作活性药物成分的中间体，特别是消炎药和抗风湿药。
• BENDER, P. E.
  作者：BENDER, P. E.

  DOI：——

  日期：——