2-acetamido-2-benzylmalonic acid | 100193-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-benzylmalonic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-2-benzylpropanedioic acid；2-acetamido-2-benzylpropanedioic acid
• CAS: 100193-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: JHGHEUMMTDXJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-benzylmalonic acid 在 sodium benzoate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-acetyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物的银催化化学选择性脱羧单氟化和双氟化

  摘要：

  丙二酸衍生物已成功应用于银催化的脱羧氟化反应，通过明智地选择碱和溶剂，为制备偕二氟烷烃或α-氟羧酸提供了前所未有的途径。该反应的特点是使用容易获得的起始材料、可调的化学选择性和良好的官能团兼容性以及克级合成能力。在这种自由基脱羧官能化中使用丙二酸衍生物的优势通过 α-氟代羧酸向有价值的含氟化合物的轻松转化而进一步突出。初步的机理研究表明，α-羧酸自由基参与了该反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00681
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-2-benzylpropanedioic diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-acetamido-2-benzylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Ghosh et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 417,422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Mono- and <i>gem</i>-Difluorination of Malonic Acid Derivatives
  作者：Zhen Wang、Cong-Ying Guo、Cheng Yang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b00681

  日期：2019.4.10

  Malonic acid derivatives have been successfully applied in a Ag-catalyzed decarboxylative fluorination reaction, providing an unprecedented route to either gem-difluoroalkanes or α-fluorocarboxylic acids by the judicious selection of base and solvent. This reaction features the use of readily available starting materials, tunable chemoselectivity and good functional group compatibility as well as gram-scale

  丙二酸衍生物已成功应用于银催化的脱羧氟化反应，通过明智地选择碱和溶剂，为制备偕二氟烷烃或α-氟羧酸提供了前所未有的途径。该反应的特点是使用容易获得的起始材料、可调的化学选择性和良好的官能团兼容性以及克级合成能力。在这种自由基脱羧官能化中使用丙二酸衍生物的优势通过 α-氟代羧酸向有价值的含氟化合物的轻松转化而进一步突出。初步的机理研究表明，α-羧酸自由基参与了该反应。
• Ghosh et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 417,422
  作者：Ghosh et al.

  DOI：——

  日期：——