3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-cyanoacetyl-7-methyl indole；7-methyl-3-(2-cyanoacetyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11106800
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YQZOFIHQMLWIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-hydroxy-8-methyl-2-phenyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与磺基鎓或重氮化合物对多取代咔唑的双CH反应

  摘要：

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob02145g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应：吲哚取代和螺吲哚吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效合成

  摘要：

  摘要 通过 2,6-diaminopyrimidin-4-one 的一锅三组分反应合成一系列吲哚取代或螺吲哚组成的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的高效且无催化剂方案，各种研究了微波辐射下的芳基醛或靛红和3-氰基乙酰吲哚。该方法的优点包括产品产率高、反应时间短、后处理简单和底物范围广。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001019

文献信息

• The synthesis of imidazo[4,5-d]pyridines from a substituted imidazole and acyl or sulfonyl acetonitrile
  作者：Magdi E.A. Zaki、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.078

  日期：2007.4

  1-Aryl-5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles were reacted with acyl and sulfonyl acetonitriles, under mild experimental conditions, leading to imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-b]pyridine-5-ones. A reaction intermediate could be isolated in the reaction with methyl cyanoacetate, under carefully controlled experimental conditions. This intermediate cyclized to imidazo[4,5-b]pyridine-5-one, in

  在温和的实验条件下，将1-芳基-5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑与酰基和磺酰基乙腈反应，生成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5 - b ]吡啶-5-酮。在小心控制的实验条件下，可以在与氰基乙酸甲酯的反应中分离出反应中间体。在DBU存在下，该中间体环化成咪唑并[4，5 - b ]吡啶-5-酮。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基-1-（4-氟苯基）咪唑与乙酰丙酮之间的反应通过不同的途径发生，从而得到6-氨基甲酰基嘌呤。
• Rhodium-catalyzed C2 and C4 C–H activation/annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes: a facile access to substituted and fused carbazoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c7cc02808c

  日期：——

  annulation reactions of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes have been developed. A series of substituted carbazoles and 4H-oxepino[2,3,4,5-def]carbazoles, through a formal Rh(III)-catalyzed (4+2) cycloaddition with an alkyne and tandem (4+2) and (5+2) cycloaddition with two molecules of alkynes, were obtained. The reactions involved sequential cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds

  已经开发了铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与内部炔烃的氧化环化反应。通过带有炔烃和串联（4 + 2）的正式Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应，生成一系列取代的咔唑和4 H -oxepino [2,3,4,5- def ]咔唑获得5 + 2）与两个炔烃分子的环加成。反应包括第一步中的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和炔烃的环化，以及C（sp 2）–H / O–H键的连续裂解和环化的顺序。第二步是与另一个炔烃 4 H -oxepino [2,3,4,5- def中的一些]咔唑产品在固态时表现出强烈的荧光。
• Microwave-assisted multicomponent reaction: An efficient synthesis of indolyl substituted and spiroxindole pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Jing Wang、Shuang Zhu、Yanni Liu、Xiaotong Zhu、Kexin Shi、Xiang Li、Songlei Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001019

  日期：2022.1.2

  Abstract An efficient and catalyst-free protocol for the synthesis of a series of indole substituted or spiroxindole-consisted dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives by one-pot three-component reaction of 2,6-diaminopyrimidin-4-one, various aryl aldehydes or isatins, and 3-cyanoacetyl indoles under microwave irradiation was investigated. The advantages of this methodology include high yields of

  摘要 通过 2,6-diaminopyrimidin-4-one 的一锅三组分反应合成一系列吲哚取代或螺吲哚组成的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的高效且无催化剂方案，各种研究了微波辐射下的芳基醛或靛红和3-氰基乙酰吲哚。该方法的优点包括产品产率高、反应时间短、后处理简单和底物范围广。
• Multicomponent reactions for the synthesis of new 3′-indolyl substituted heterocycles under microwave irradiation
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.101

  日期：2008.4

  (3′-indolyl)benzo[h]quinoline derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 5-aminopyrazol or naphthylamine under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Novel, One-Pot, Three-Component Route to Indol-3-yl Substituted Spirooxindole Derivatives
  作者：Tao Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/cc100064c

  日期：2010.9.13

  A simple and efficient approach to the synthesis of a novel series of polysubstituted 6'-(1H-indol-3-yl)-1',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-2-on e derivatives in high yields was developed from a one-pot, three-component reaction of 3-cyanoacetyl indoles, isatins, and 1H-pyrazol-5-amines in H(2)O/HOAc.

  一种简单有效的合成一系列新的多取代6'-（1H-吲哚-3-基）-1'，7'-二氢螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]的方法吡啶] -2-on e衍生物的高收率是由H-（2）O / HOAc中的3-氰基乙酰基吲哚，靛红和1H-吡唑-5-胺的一锅三组分反应开发的。