3',4'-difluoro-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde | 1309045-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-difluoro-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-Difluorophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde；2-(3,4-difluorophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1309045-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₄
• 分子量: 308.282
• InChiKey: WGKZGYWVJYXTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-difluoro-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3-trimethoxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  联芳基芳基苯乙烯/乙烯作为抗微管剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成并评价了两个新系列的化合物E -2,3,4-三甲氧基-6-苯乙烯基联苯和2,3,4-三甲氧基-6-（1-苯基乙烯基）联苯。使用普通的中间体4,5,6-三甲氧基联苯-2-甲醛来产生两个支架。在这两个系列中，大多数类似物均能抑制细胞增殖，而被3,4-（1,3-二氧戊环）和3,4-二氟基团官能化的类似物是有效的抑制剂。用19b，19c，22b和22c进行处理在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。分子对接分析表明这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3',4'-difluoro-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基联苯的合成和抗肿瘤评价：基于别甲壳素的抗癌药

  摘要：

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100019

文献信息

• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Design and synthesis of biaryl aryl stilbenes/ethylenes as antimicrotubule agents
  作者：A. Suresh Kumar、M. Amarnath Reddy、Nishant Jain、Chandan Kishor、T. Ramalinga Murthy、Deepa Ramesh、Bhukya Supriya、Anthony Addlagatta、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.008

  日期：2013.2

  Two new series of compounds E-2,3,4-trimethoxy-6-styrylbiphenyls and 2,3,4-trimethoxy-6-(1-phenylvinyl)biphenyls were designed, synthesized and evaluated for antitubulin activity. A common intermediate 4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehydes was employed to generate the two scaffolds. Majority of the analogs inhibited cell proliferation and those functionalized with 3,4-(1,3-dioxolane) and 3,4-difluoro

  设计，合成并评价了两个新系列的化合物E -2,3,4-三甲氧基-6-苯乙烯基联苯和2,3,4-三甲氧基-6-（1-苯基乙烯基）联苯。使用普通的中间体4,5,6-三甲氧基联苯-2-甲醛来产生两个支架。在这两个系列中，大多数类似物均能抑制细胞增殖，而被3,4-（1,3-二氧戊环）和3,4-二氟基团官能化的类似物是有效的抑制剂。用19b，19c，22b和22c进行处理在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。分子对接分析表明这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Nitrovinyl Biphenyls: Anticancer Agents Based on Allocolchicines
  作者：Nishant Jain、Divya Yada、Thokhir B. Shaik、Galanki Vasantha、P. Surendra Reddy、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/cmdc.201100019

  日期：2011.5.2

  A new class of nitrovinyl biphenyl compounds based on the structures of colchicines and allocolchicines were designed, synthesized, and shown to inhibit tubulin polymerization and cause mitotic arrest. A majority of these compounds were found to possess potent anticancer properties, with IC50 values in the range of 0.05–7 μM, and are equally potent with colchicine in HeLa and MCF‐7 cells. Compounds

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。