N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₃₃N₂O
• 分子量: 493.487
• InChiKey: JQBHTOGHCQEJIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide 、 C₁₈H₂₃F₃NO₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[6-[2-[[4-[(3-ethynylphenyl)amino]-7-(2-methoxyethoxy) quinazolin-6-yl]oxyl]ethoxyl]-6-oxo-hexyl]-2-[7-(1-butyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3,5-heptatrien-1-yl]-3,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型七甲胺花青染料-埃罗替尼偶联物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127557
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  新型七甲胺花青染料-埃罗替尼偶联物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127557

文献信息

• FLUORESCENT CYANINE-POLYAMINE DERIVATIVES AS A DIAGNOSTIC PROBE
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20130183247A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to fluorescent derivatives of cyanines conjugated with a polyamine group, having formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to the method for preparing said derivatives, diagnostic compositions containing same and the use thereof as a diagnostic probe for the detection of cancer tumours, in particular in vivo.

  本发明涉及一种与聚胺基团共轭的青菁荧光衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备所述衍生物的方法，包含其的诊断组合物以及将其用作诊断探针，用于检测癌症肿瘤，特别是在体内。
• US9439982B2
  申请人：——

  公开号：US9439982B2

  公开（公告）日：2016-09-13