N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₃₃N₂O
• 分子量: 493.487
• InChiKey: JQBHTOGHCQEJIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide 、 C₁₈H₂₃F₃NO₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-[6-[2-[[4-[(3-ethynylphenyl)amino]-7-(2-methoxyethoxy) quinazolin-6-yl]oxyl]ethoxyl]-6-oxo-hexyl]-2-[7-(1-butyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3,5-heptatrien-1-yl]-3,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-3H-indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型七甲胺花青染料-埃罗替尼偶联物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127557
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1E,3E,5E)-6-(1-butyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-N-phenylacetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  新型七甲胺花青染料-埃罗替尼偶联物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127557

文献信息

• FLUORESCENT CYANINE-POLYAMINE DERIVATIVES AS A DIAGNOSTIC PROBE
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20130183247A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to fluorescent derivatives of cyanines conjugated with a polyamine group, having formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to the method for preparing said derivatives, diagnostic compositions containing same and the use thereof as a diagnostic probe for the detection of cancer tumours, in particular in vivo.

  本发明涉及一种与聚胺基团共轭的青菁荧光衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备所述衍生物的方法，包含其的诊断组合物以及将其用作诊断探针，用于检测癌症肿瘤，特别是在体内。
• US9439982B2
  申请人：——

  公开号：US9439982B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Design, synthesis and biological evaluation of novel heptamethine cyanine dye-erlotinib conjugates as antitumor agents
  作者：Xiaoguang Yang、Zhuang Hou、Dun Wang、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127557

  日期：2020.12

  competitively interact with the active site of tyrosine kinase receptors to suppress the downstream signaling pathway to inhibit tumor proliferation. In this study, in order to improve the tumor cell targeting ability of EGFR-TKI, EGFR-TKI erlotinib was conjugated with the cancer cell-targeting heptamethine cyanine dyes to form seventeen novel erlotinib-dye conjugates. The efficiency of tumor targeting properties

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC