2-亚甲基茚满 | 68846-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-亚甲基茚满
• 英文名称: 2-methylene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-methyleneindane；2-methyleneindan；2-Methylenindan；2-methylidene-1,3-dihydroindene
• CAS: 68846-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: BQECFJSPBNHJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基茚满 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-甲基茚
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 26. Palladium-catalyzed cyclization of benzyl halides and related electrophiles containing alkenes and alkynes as a novel route to carbocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)indane 在 正丁基锂 、 Bu₄LiNF*3H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 2-亚甲基茚满
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 2-methyleneindane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87306-2

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• Acid-catalysed photoisomerization of alkylindens
  作者：Harry Morrison、David Giacherio

  DOI：10.1039/c39800001080

  日期：——

  Irradiation of acidic solutions of indens containing an alkyl group at the 2-position results in the facile formation of 2-alkylideneindans.

  在2-位含有烷基的茚满的酸性溶液的照射导致2-亚烷基茚满的容易形成。
• Direct, enantioselective α-alkylation of aldehydes using simple olefins
  作者：Andrew G. Capacci、Justin T. Malinowski、Neil J. McAlpine、Jerome Kuhne、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nchem.2797

  日期：2017.11

  olefins as coupling partners. Chiral imidazolidinones or prolinols, in combination with a thiophenol, iridium photoredox catalyst and visible light, have been successfully used in a triple catalytic process that is temporally sequenced to deliver a new hydrogen and electron-borrowing mechanism. This multicatalytic process enables both intra- and intermolecular aldehyde α-methylene coupling with olefins

  尽管已经确定了酮的α-烷基化，但是使用醛底物的类似反应已被证明是难以捉摸的。尽管这两类化合物在结构上相似，但是醛官能团的灵敏度和独特的反应性通常需要活化的底物或特殊的添加剂。在这里，我们显示了光催化氧化，烯胺和氢原子转移（HAT）三种催化过程的协同合并，使对映选择性α-醛烷基化反应得以实现，该反应采用简单的烯烃作为偶联伙伴。手性咪唑烷酮或脯氨醇，与苯硫酚，铱光氧化还原催化剂和可见光结合使用，已成功地用于三重催化过程，该过程在时间上进行了排序，以提供新的氢和电子借入机理。这种多催化方法使烯内和分子内醛α-亚甲基与烯烃偶合，从而分别构建环状和非环状产物。关于原子和阶跃经济理想，这种立体选择性过程允许在仅消耗光子的情况下一步就由原料化学物质生产高价值分子。
• Catalytic, <i>contra</i>-Thermodynamic Positional Alkene Isomerization
  作者：Gino Occhialini、Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c12043

  日期：2022.1.12

  The positional isomerization of C═C double bonds is a powerful strategy for the interconversion of alkene regioisomers. However, existing methods provide access to thermodynamically more stable isomers from less stable starting materials. Here, we report the discovery of a dual catalyst system that promotes contra-thermodynamic positional alkene isomerization under photochemical irradiation, providing

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。
• Photoinduced anti-markovnikov addition of methanol to alkylindenes
  作者：Harry Morrison、David Giacherio、Ganesh Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87633-9

  日期：1982.1

  Irradiation of acidic methanol solutions of several alkylindenes leads to anti-Markovnikov addition of the solvent to the double bond with previously reported photoisomerizations virtually eliminated.

  几种烷基茚的酸性甲醇溶液的辐照导致将溶剂反马氏结合到双键上，而先前报道的光异构化实际上被消除了。